有机化学H1=2004 A.pptVIP

共轭酸与共轭碱的关系： 弱酸的共轭碱是强碱： 强酸的共轭碱是弱碱： 弱碱 强酸 弱酸 强碱 碳酸 H2CO3 6.36 HCO3- 乙酸 CH3COOH 4.76 CH3COO- 苯铵离子 C6H5NH3+ 4.63 C6H5 NH2 苯甲酸 C6H5COOH 4.19 C6H5COO- 甲酸 HCOOH 3.75 HCOO- 氢氟酸 HF 3.2 F- 三氟乙酸 CF3COOH 0.18 CF3COO- 磷酸 H3PO4 2.1 H2PO4- 硝酸 HNO3 -1.4 NO3- 水合氢离子 H3O+ -1.74 H2O 甲醇合氢离子 CH3O+H2 -2.5 CH3OH 丙酮合氢离子 (CH3)2C＝O+H -3.8 (CH3)2C＝O 苯磺酸 C6H5SO3H -6.5 C6H5SO3- 盐酸 HCl -7 Cl- 氢溴酸 HBr -8 Br- 硫酸 H2SO4 -9 HSO4- 氢碘酸 HI -9 I- 六氟锑酸 HSbF6 -12 SbF6- 一 些 常 见 化 合 物 的 pKa 值 1.5.2 Lewis 酸碱理论 Lewis 酸(Lewis acid)： 能够接受未共用电子对的分子或离子。 Lewis 碱(Lewis bases)： 能够给出电子对的分子或离子。 (currency=electron pair) 常见Lewis酸、碱 Lewis 碱： Lewis 酸： 酸碱复合物 1.5.3 软硬酸碱原理（不作要求） Pearson 将 Lewis 酸碱分为： 硬酸：接受体的体积小，带正电荷多，价电子层没有未共用电子对. 软酸：接受体的原子体积大，带正电荷少， 价电子层里有未共用电子对. 硬碱与软碱 硬碱：给予体的原子体积小，电负性高，可极化性低，不易被氧化 软碱：给予体的原子体积大，电负性低，可极化性高，易被氧化 软硬酸碱原理 硬酸 硬碱 对外层电子（价电子）束缚牢固 软酸 软碱 对价电子束缚不牢 “硬”、“软” 是用来描述酸碱抓电子的松紧程度。 “软亲软、硬亲硬” H2SO4比 H2SO3稳定 1.6 有机化合物的分类（自己看） 1.6.1 按碳架分类 有 机 化 合 物 开链化合物(脂肪族化合物) (aliphatic compounds) C原子连接成链状 (2) 脂环(族)化合物 (cyclic compounds) C原子连接成环状 (3) 芳香族化合物 (aromatic compounds) 含有芳环结构 (4) 杂环化合物 (heterocyclic compounds) 含有由C原子和其它原子(如 O,N,S)连接成环的化合物 1.6.1 按碳架分类 开链化合物(脂肪族化合物) (2) 脂环(族)化合物 (3) 芳香族化合物 (4) 杂环化合物 乙烷 丁烯 丙炔 乙醇 1.6.1 按碳架分类 开链化合物(脂肪族化合物) (2) 脂环(族)化合物 (3) 芳香族化合物 (4) 杂环化合物 环己烷 环戊二烯 环辛烯 环己醇 1.6.1 按碳架分类 开链化合物(脂肪族化合物) (2) 脂环(族)化合物 (3) 芳香族化合物 (4) 杂环化合物 苯 萘 苯酚 氯苯 1.6.1 按碳架分类 开链化合物(脂肪族化合物) (2) 脂环(族)化合物 (3) 芳香族化合物 (4) 杂环化合物 噻吩 吡啶 糠醛 四氢呋喃 1.6.2 按官能团分类 官能团(functional groups):容易发生反应的原子或基团 一些常见的重要官能团 化合物类型 化合物 官能团构造 官能团名称 小结 1、了解有机化学重要性 2、深刻理解电负性（诱导效应、氢键） 、键长、键能电负性【决定反应类型与机理】，键能【决定反应成败】。 3、掌握有机酸碱理论， Lewis 酸碱和软硬酸碱，软硬酸碱【决定反应快慢！】 参考书(References): 1. Francis A. Carry Organic chemistry 7th edition 2. John McMurry Organic chemistry 5th edition 3. T.W. Graham Solomons Organic chemistry 10th edition 4. 王积涛主编《有机化学》（第二版） 5. 邢其毅主编《基础有机化学》 （第三版） 有机化学Organic Chemistry 一门博大精深，处于核心和主导地位的科学 第一章 绪 论 1.1 有机化合物和有机化学