有机化学电教案9对映异构.pptVIP

锲型式： 立体结构式 实前虚后 线纸面 锲型式 费歇尔Fischer投影式 1 十 字型表示 2 C在竖线 1号C在上端 3 横前竖后 C 纸面 费歇尔Fischer投影式 构型的标示方法 D/L法 D/L法（相对构型）：一般只表示含有1个手性碳原子的构型 人为假定右旋的甘油醛的投影式-OH在右边的为D型，-OH在左边的为L型。 绝对构型（R / S法）:用物理和化学方法测得的分子的实际构型。 用R/S标记下列化合物中的手性碳原子 含1个手性碳的分子： 2个光学异构体 1对个对映体 等量的对映体的混合物总的旋光性相互抵消，称做外消旋体。 两种乳酸理化性质的比较 [α]D20 (H2O) m.p./℃ pKa 肌肉乳酸 ＋3.820 53 3.79 发酵乳酸 －3.820 53 3.79 在光学异构体中，彼此之间不存在对映关系者，互称为非对映体。非对映体与对映体不仅旋光度不同，而且熔点 溶解度等物理常数也不相同。 含有2个相同手性碳原子的分子： 具有3个光学异构体：左旋体 右旋体 内消旋体 外消旋体的拆分化学拆分法 诱导结晶拆分法 生物化学拆分法 利用酶对光学异构体有选择性酶解作用，而达到分离的目的。 可成功地拆分外消旋体氨基酸。 二、分析题 第九章 对 映 异 构 1. 可能的结构如下： （5） （6） （7） （8） （5）：2R，3S，4R，5R （6）：2S，3R，4S，5S （7）：2S，3S，4R，5R （8）：2R，3R，4S，5S * 第九章 对 映 异 构 本章学习要求 本章同步测试参考答案 1.了解对映异构现象及对映体的概念 2. 掌握手性、手性碳、手性分子以及分子结构和手性的关系 理解旋光性、旋光度、左旋体、右旋体和比旋光度的概念 4. 了解偏振光的概念和旋光仪的结构。 5. 掌握费歇尔投影式的书写方法 6. 理解D/L构型的标示方法 7. 掌握R/S构型的标示方法 8. 掌握对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的含义 9. 了解对映体的性质差异及外消旋体的拆分方法 知识目标： 第九章 对 映 异 构 能力目标： 能正确判断分子中的手性碳 能用费歇尔投影式正确书写对映体的立体结构 同分异构 官能团种类异构 第九章 对 映 异 构 * * 第九章 对 映 异 构 手性碳： 分子中与4个不同原子或原子团相连接的C，又叫 不对称C，常用*标记。 手性：化合物与其镜像不能完全重合的特征称为手性或手征性；它是物质具有光学特性(旋光性 )和存在对映异构体的原因。 手性分子：不对称分子。象手一样，与镜像不能完全重叠的分子，这样的分子和它的镜像互为对映体。 分子的对称性（对称因素）： 对称中心 对称轴 对称面 第九章 对 映 异 构 * * 分子的对称性（对称因素）： 对称中心 对称轴 对称面 第九章 对 映 异 构 有对称因素的分子叫对称分子（无旋光性） 大多数不对称分子都有手性C. 有手性C的分子一定是不对称分子吗? (不一定)(必须没有对称因素) 第九章 对 映 异 构 手性分子：象手一样，与镜像不能完全重叠的分子，这样的分子和它的镜像互为对映体。又叫不对称分子。分子结构中没有任何对称因素。 旋光异构体：分子式相同、构造式相同，呈物像关系的不同物体，互为对映体，有旋光性。或称 镜像异构体，旋光异构体 或光学异构体 。这种异构现象称为对映异构现象。 旋光异构体的特点： 与镜像不能完全重叠，互称为对映体 具有光学特性: 旋光性 药理、生理活性不同 第九章 对 映 异 构 旋光性：物质能使偏振光的偏振面发生旋转的性质。 旋光度：偏振面被物质旋转的角度。 比旋光度：一定温度、一定波长的入射光，通过一个盛满浓度为1g/ml旋光性物质的盛液管时所测得的旋光度，符号：[?]?t 起偏镜 旋光管 检偏镜 旋光度 光源 旋光度的测定仪器: 旋光仪 偏振光 长1dm 第九章 对 映 异 构 第九章 对 映 异 构 左旋体：又称l-体。能够使平面偏振光向左旋的光学异构 体。常用（-）表示。 右旋体：又d-体。能够使平面偏振光向右旋的光学异构体。常用（+）表示。 构型：分子中原子或原子团在空间的排列方式叫做构型。 构型式：不仅能表示分子中原子或原子团的连接次序，而且能表示空间的排列方式的式子。 第九章 对 映 异 构 第九章 对 映 异 构 C 第九章 对 映 异 构