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同分异构体的有序书写学案 2015高考化学考试大纲 ◆必考内容： 了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象。 ◆选考内容： 了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。 一、同分异构体的种类 官能团异构 碳链异构 位置异构 组成通式 可能的类别 CnH2n ? CnH2n+1X ? CnH2n+2O ? CnH2nO ? CnH2nO2 ? CnH2n-6O ? CnH2n+1NO2 ? 二、同分异构体的书写方法 ◆烃基法 适用：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯 思考：丙基C3H7-、丁基C4H9-、戊基C5H11- 各有多少种同分异构体？ 【例1】（2012新课标Ⅰ 卷，10） 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（　　） A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 ◆替代法 对于烃（CXHY)，其n个氢原子被取代的产物数目与（y-n）个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。 【例2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（　　） A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 ◆等效氢法 ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效 ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效 ⅲ处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效 【例3】（2014年新课标Ⅱ卷，8）四联苯 的一氯代物有( )种。 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 ◆插入法 适用：醚和芳香酯类 将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和C-H间。 【例4】A的结构简式为 则A的同分异构体中，苯环上只有一个取代基且属于酯类的有_____种。 三、有限制条件的同分异构体的书写 ◆苯环上的官能团异构 有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条件的同分异构体有______种。 A能与NaHCO3溶液反应放出气体 B能与FeCl3溶液发生显色反应 C苯环上只有两个处于对位的取代基 ?常见限制条件 有机物分子中的结构特征或官能团 与Na2CO3反应放出CO2 ? 与FeCl3发生显色反应 ? 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 ? 能发生银镜反应 ? 能与NaOH溶液反应 ? （1）苯环一取代的同分异构体 （2）苯环二取代的同分异构体 （3）苯环三取代的同分异构体 ①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、 一个不同（-Y）时 ②当苯环上的三个取代基各不相同时（-X、-Y 、 -Z） 【高考真题】 （2012. 全国新课标卷1，38 ） （6）E（分子式为C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种 （2014·全国新课标卷，38） （4）F的同分异构体中含有苯环的还有_____种（不考虑立体异构） 小结： 【练习】 1.分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有（不考虑立体异构）（　 　）A．15种 B．16种 C．17种 D．18种 2.在C6H10O2的所有同分异构体中，能与Na2CO3溶液反应产生CO2气体的且能使溴的四氯化碳溶液褪色的有(不考虑顺反等立体异构)?( ) A．8种????? ?B．13种??? C．17种??????? D．21种 3.有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条件的同分异构体有______种 能发生水解反应 能与FeCl3溶液发生显色反应 苯环上有两个取代基 苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 4.（2013. 全国新课标卷2，38 ） I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有? ??种（不考虑立体异构)。 5.（2014. 浙江，29 ） （5）写出符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式： ①分子中含有羧基 ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两个不同化学环境的氢原子 1