有机化第十七章 氨基酸.pptVIP

第十七章 氨基酸和蛋白质 医用有机化学 [目的要求] 1. 掌握组成蛋白质的基本单元 — ?-氨基酸的结构特点、分类、命名和化学性质。 2. 了解肽的结构和命名，了解肽链中C-端和N-端的分析方法。 3. 了解氨基酸和活性肽在医学上的意义。 [教学内容] 氨基酸的结构、分类和命名，化学性质：两性电离和等电点，脱水反应，脱羧反应，与茚三酮的反应，与HNO2的反应。肽的结构及命名，肽链中C-端和N-端的分析方法。 蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分除水外，细胞内80％都是蛋白质。在生命现象中起重要的作用。人类的主要营养物质之一。 如： 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调解代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用 结构材料 蛋白质水解后都生成氨基酸 一、结构 二、分类、命名 第一节 氨基酸 17.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代的化合物叫做氨基酸。它们是构成蛋白质分子的基础。 可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸。 氨基酸可以按照系统命名法，以羧酸为母体，氨基为取代基来命名。但α-氨基酸通常按其来源或性质所得的俗名来称呼。例如： 丙氨酸 组氨酸 NH2CH2COOH α-氨基乙酸 甘氨酸 HOOC—CH2—CH2—CH—COOH NH2 NH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH NH2 蛋白质水解可以得到各种α-氨基酸的混合物。 α-氨基戊二酸 谷氨酸 α,ε-二氨基已酸 赖氨酸 蛋白质水解后得到的氨基酸都是 α－氨基酸。天然氨基酸（除甘氨酸）都有旋光性，绝大多数为L构型，（少数微生物代谢产物是D构型）。 天然氨基酸： 下列为遗传编码氨基酸直接参与蛋白质的合成： 结构 名称 缩写 等电点 NH2CH2COOH 甘氨酸 Gly 5.97 丙氨酸 Ala 6.00 *缬氨酸 Val 5.96 *异亮氨酸 Ile 5.98 I、非极性侧链氨基酸 *亮氨酸 Leu 6.02 xié 结构 名称 缩写 等电点 *苯丙氨酸 Phe 5.48 *蛋氨酸 Met 5.47 脯氨酸 Pro 6.30 *色氨酸 Trp 5.89 丝氨酸 Ser 5.68 酪氨酸 Tyr 5.66 结构 名称 缩写 等电点 半胱氨酸 Cys 5.07 *苏氨酸 Thr 5.6 谷氨酰胺 Gln 5.56 天冬酰胺 Asn 5.07 极性侧链氨基酸 II 酸性侧链 天冬氨酸 Asp 2.77 谷氨酸 Glu 3.22 III 碱性侧链 *赖氨酸 Lys 9.74 精氨酸 Arg 10.76 组氨酸 His 7.59 结构 名称 缩写 等电点 17.1.2 氨基酸的性质 α-氨基酸都是无色晶体，易溶于水而难溶于无水乙醚，由蛋白质水解所得α-氨基酸。除甘氨酸外，都具有旋光性。