(全国版)2019版高考化学一轮复习 有机化学基础 第7节 高分子化合物 有机合成学案.docVIP

第7节　高分子化合物　有机合成 考试说明 1．了解合成高分子的组成和结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 2．会判断加聚反应和缩聚反应。 3．能设计合成路线合成简单有机化合物。 命题规律 本节内容是高考的必考点，主要考查的是推断有机物结构式或结构简式；反应类型的判断；化学方程的书写；限定条件下同分异构体的书写或数目判断；有机合成路线的设计。另外聚合反应是有机合成高考题中的常考知识点。通常考查反应类型的判断、加聚反应与缩聚反应的化学方程式的书写、单体与聚合产物结构简式的相互推断等。考点1　合成有机高分子化合物 1．有机高分子化合物及其结构特点 (1)定义 相对分子质量从104到106甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。 (2)有机高分子的组成 ①单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 ②链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。 ③聚合度：高分子链中含有链节的数目。 2．合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应 小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如合成有机玻璃的方程式为： (2)缩聚反应 单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为： 3．高分子化合物的分类 由缩聚物的结构简式推导其单体的方法 ②酰胺类高聚物中含有“”，它的单体有两种，在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物的单体。 如的单体是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2CH2COOH。 的单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基碳原子上加羟基，即得高聚物的单体。 ③酚醛树脂是由酚类和醛类缩聚而成的，链节中有酚羟基的结构。 【基础辨析】 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 (1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。(√) (2)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。(×) (3) 的单体是CH2===CH2和。(×) (4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。(×) (5)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。(√) (6)聚异戊二烯属于纯净物。(×) 1．高分子化合物的结构如下： 其单体可能是(　　) ①CH2===CHCN　②乙烯　③1,3-丁二烯　④苯乙炔　 ⑤苯乙烯　⑥1-丁烯 A．①③⑤ B．②③⑤ C．①②⑥ D．①③④ 答案　A 解析　该高分子化合物属于加聚反应生成的高聚物，且链节的主链上存在碳碳双键结构，按如图方式断键来确定单体 其单体是CH2===CHCN、CH2===CH—CH===CH2、 ，故A正确。 2．涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下： 下列说法正确的是(　　) A．合成涤纶的反应为加聚反应 B．对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物 C．1 mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOH D．涤纶的结构简式为 答案　C 解析　合成涤纶的反应为缩聚反应，A错误；结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物，但对苯二甲酸和苯甲酸分子组成相差CO2，不可能互为同系物，B错误；1 mol涤纶水解会产生2n mol羧基，与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOH，C正确；根据“酸脱羟基醇脱氢”可知，结构简式中的端基原子和端基原子团错误， 涤纶的结构简式为 考点2　有机合成 1．有机合成的分析方法和原则 (1)有机合成的分析方法 ①正向合成分析法的过程 基础原料―→中间体―→目标化合物。 ②逆向合成分析法的过程 目标化合物―→中间体―→基础原料。 (2)有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。 ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 2．合成路线的选择 (1)一元转化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： ②CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl， ③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O， ⑤CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O。 (2)二元转化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： (3)芳香化合物合成路线3．有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链的增长 ①与HCN的加成反应；②加聚或缩聚反应；③酯化反应。 (2)碳链的减短 ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ②氧化反应 ； R—CH===CH2RCOOH＋CO2↑。 ③酯类、糖类、蛋白质等的水解反