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* Zhengzhou University 有机化学 教程 Tutorial for Organic Chemistry 教学部门化学系 任课教师 卢会杰 §17 氨基酸、蛋白质与核酸 1、氨基酸的结构； 2、氨基酸的性质及合成方法； 3、蛋白质的结构; 4、蛋白的性质及合成方法; 5、核酸的结构与组成 提纲 1 氨基酸的结构 17.1 氨基酸 17.1.1 氨基酸的结构、分类和名称 蛋白质水解生成的α-氨基酸中常见的有20种, 它们与核酸中的密码相对应，用于在核糖体上进行多肽合成，从蛋白质水解后分出的20种α-氨基酸都具有如下的结构： L-氨基酸 从结构上分为三类： 1.中性氨基酸 ：R为中性的氢或烃基，如甘氨酸(R=H)、丙氨酸(R=CH3)等; 2碱性氨基酸：R含有碱性基团，如: 赖氨酸(R=H2NCH2CH2CH2CH2-); 3酸性氨基酸：R含有酸性基团，如天冬氨酸(R=HOCOCH2-). 2 α-氨基酸的分类 α-氨基酸可按系统法进行命名，但都有固定的俗名及缩写，这对专门研究方便。常见的氨基酸结构、名称及缩写列于表 3. 氨基酸的名称 5.74 9.21 2.28 3.4 蛋氨酸(Methionine) MeS(CH2)2CH(NH2)CO2H 6.02 9.60 2.36 4.1 异亮氨酸(Isoleucine)s-Bu-CH(NH2)CO2H 5.98 9.60 2.36 2.4 亮氨酸(Leucine)i-Bu-CH(NH2)CO2H 5.96 9.62 2.32 8.9 缬氨酸(Valine)i-Pr-CH(NH2)CO2H 6.00 9.66 2.34 16.7 丙氨酸(Ananine)MeCH(NH2)CO2H 5.97 9.60 2.34 25 甘氨酸(Glycine)H2NCH2CO2H pI pka3 pka2 pka1 溶解度25℃g/100ml H2O 中、英文(黑体缩写)名称，及结构 5.60 9.10 2.09 很大 苏氨酸(Threonine) CH3CH(OH)CH(NH2)CO2H 5.68 9.15 2.21 5.0 丝氨酸(Serine) HOCH2CH(NH2)CO2H 5.65 9.13 2.17 3.7 谷酰胺(Glutamine) H2NCO(CH2)2CH(NH2)CO2H 5.41 8.80 2.02 3.5 天冬酰胺(Asparagine) H2NCOCH2CH(NH2)CO2H 5.89 9.39 2.83 1.1 色氨酸(tryptophan) 3-Indole-CH2CH(NH2)CO2H 5.48 9.13 1.83 3.0 苯丙氨酸(Phenylalanine) 6.03 10.60 1.99 1.62 脯氨酸(Proline) PI Pka3 Pka2 Pka1 溶解度25℃g/100ml H2O 中、英文(黑体为缩写)名称，及结构 7.59 9.17 6.00 1.82 4.2 组氨酸(Histidine) 5-Imidazole-CH2CH(NH2)CO2H 10.76 12.48 9.04 2.17 15 精氨酸(Arginine) H2NC(NH)NH(CH2)3CH(NH2)CO2H 9.74 10.53 8.96 2.18 很大 赖氨酸(Lysine) H2N(CH2)4CH(NH2)CO2H 3.22 9.67 4.25 2.19 0.86 谷氨酸(Glutamic acid) HO2C (CH2)2CH(NH2)CO2H 2.77 9.60 3.65 1.88 0.54 天冬氨酸(Aspartic acid) HO2CCH2CH(NH2)CO2H 5.07 10.28 8.18 1.96 半胱氨酸(Cysteine) HSCH2CH(NH2)CO2H 5.66 10.07 9.11 2.20 0.04 酪氨酸(Tyrosine) p-HO-C6H4CH2CH(NH2)CO2H PI Pka3 Pka2 Pka1 溶解度25℃g/100ml H2O 中、英文(黑体为缩写符号)名称，及结构 1. 氨基酸的酸碱性 17.1.2 氨基酸的性质 两性离子:氨基酸的这种两性离子即可以作为碱与质子反应，又可作为酸与氢氧根离子反应 甘氨酸熔点262℃，偶极矩14D 等电点 pI： 一个氨基酸的等电点可由实验测出，一般地，中性氨基酸的等电点稍偏酸性，通常在6.2-6.8之间；酸性氨基酸的等电点在2.8-3.2之间；而碱性氨基酸的等电点在9.7-10.7之间。 酸性氨