(浙江专用)2017-2018学年高中化学 专题二 物质性质的研究 课题2 乙醇和苯酚的性质教学案 苏教版选修6.docVIP

课题二　乙醇和苯酚的性质 　【学考报告】 知识条目 加试要求 ①观察液态有机物颜色、状态、气味的方法 ②用乙醇和浓硫酸制取乙烯的原理、方法和操作 ③乙醇、苯酚分子中羟基的化学活性比较 ④盐酸、碳酸、苯酚酸性的比较 ⑤用铁离子检验酚类物质 a b b b a 一、乙醇的性质 1．物理性质 2．化学性质 分子发生反应的部位及反应类型如下： 条件 断键 位置 反应 类型 化学方程式 (以乙醇为例) Na ① 置换 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170 ℃ ②④ 消去 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140 ℃ ①或② 取代 2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 取代 (酯化) CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 二、苯酚的性质 1．物理性 2．化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性 电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ①苯酚与钠的反应：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑ ②苯酚与NaOH反应的化学方程式： 。 再通入CO2气体反应的化学方程式： 。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 。 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 点拨、乙醇和苯酚性质实验探究 1．乙醇、苯酚与金属钠的反应 (1) 现象：A、B两试管内均形成无色透明溶液，结论：乙醇、苯酚均易溶于乙醚中。 (2)在A、B两试管中再分别加入绿豆大小的金属钠。 现象：A、B两试管中均产生无色气泡，但反应速率苯酚大于乙醇。 结论A、B中发生反应的化学方程式分别为： A．2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； ②电离出H＋的能力：苯酚大于乙醇。 2．乙醇的氧化反应 (1)乙醇可被强氧化剂直接氧化： CH3CH2OHCH3COOH。 (2)1 mL 2 mol·L－1 H2SO4溶液，再滴加3～5滴5%的K2Cr2O7溶液，然后滴入乙醇，振荡，观察到K2Cr2O7溶液由橙色变成绿色。 3．乙醇的消去反应 (1)如图所示，在圆底烧瓶中加入4 mL乙醇，边振荡边慢慢加入12 mL浓硫酸，再加入少量沸石。给烧瓶配一个双孔橡胶塞，其中一孔插水银温度计，水银球插入乙醇和浓硫酸的混合液里；另一孔2 mol·L－1 NaOH溶液。加热烧瓶，使混合液温度迅速上升到170 ℃，观察到的现象是混合液逐渐变黑色，有气体生成。 (2)将产生的气体通入2 mL溴水中，观察到的现象是溴水褪色。 (3)将产生的气体通入2 mL 0.01 mol·L－1酸性KMnO4溶液中，观察到的现象是溶液紫色褪去。 4．苯酚的物理性质 (1)观察苯酚的颜色、状态，并闻气味，苯酚为无色晶体，有特殊气味。 (2) 5．苯酚的化学性质 (1)检验苯酚是否存在的两个反应分别是与浓溴水反应生成白色沉淀、遇FeCl3溶液显紫色的反应。 (2)苯酚与盐酸、碳酸的酸性强弱的比较： 装置： 现象：A中产生无色气泡，C中溶液变浑浊。 结论：A中反应为 Na2CO3＋2HCl===2NaCl＋CO2↑＋H2O， C中反应为 6．苯酚与甲醛的反应 (1)合成线型酚醛树脂：取一支试管，加入2.5 g苯酚，2.5 mL 40%甲醛溶液，再加入2 mL浓盐酸，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡胶塞，置于沸水浴中加热5～8 min。将试管从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观察到生成物为白色固体，有的呈粉红色，原因是过量的苯酚被氧化所致。 (2)合成体型酚醛树脂：取一支试管，加入2.5 g苯酚、3.5 mL 40%甲醛溶液，再加入2 mL浓氨水，振荡、混匀，塞上带玻璃导管的橡胶塞，置于沸水浴中加热5～8 min。将试管从水浴 (3)加入酒精，浸泡几分钟，清洗试管。 [典例剖析] 经测定乙醇的分子式是C2H6O，由于有机化合物普遍存在同分异构现象，推测乙醇结构可能是下列两种之一： 为确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，甲、乙、丙三名学生直接利用如图给定的装置进行实验确定乙醇的结构。 上图中量气装置是由甲、乙两根玻璃管组成，它们用橡皮管连通，并装入适量水。甲管有刻度(0～200 mL)，供量气用；乙管可上下移动，以调节液面高低