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单环芳烃ppt课件
;大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数非苯芳烃的结构和性质与苯环相似,也称芳烃.
芳烃的性质特点:
;苯; ——分子中不含苯环,但结构性质与苯环相似,即具有芳香族化合物的共同特性(芳香性)的环。;
苯的分子式: (C6H6);
(1) 按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键,而单键和双键的键长是不等的。苯应该是一个不规则的六边形结构。
(2) 实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等,均为0.139nm。即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键长一些。
;六个离域的?电子总能量较低,苯中所有碳碳键都相等,键长也完全相等。;二、单环芳烃的命名;(3) 苯的二元取代物——加“邻,间或对”字,或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示。或用英文“O-”“m-”“P-”表示.;(4) 三元取代物——用数字代表取代基的位置或用“连,偏,均”字表示它们的位置。;(5) 苯基,芳基,苄(bian)基的概念;苄基-用“Bz”表示.;三、单环芳烃的来源和制法;四、单环芳烃的物理性质;;苯亲电取代反应的能量示意图;三卤化铁的作用——促使卤素分子极化而离解;;(3) 磺化反应;例:;(4) Friedel-Crafts(傅列德尔-克拉夫茨) 反应;烷基化会有重排产物;2. 加成反应;3. 芳烃侧链反应;环的破裂;氯代反应反应机理;4. 氯甲基化 ;;(1) 邻对位定位基——第一类定位基;2.定位规律的解释; 以硝基苯为例:;(3) 卤原子的定位效应;3. 取代定位效应的应用--选择适当的合成路线;4 . 苯的二元取代产物的定位规律;两个取代基的定位效应不一致时,有两种情况:
① 两个取代基类型相同,则第三个取代基进入的主要位置由定位效应强的取代基所决定:;② 当两个取代基属于不同类型时,第三个取代基进入的位置由邻对位定位基决定。;如何从苯出发制备间硝基对溴苯甲酸?;作业
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