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有机化学基础(人教版)课件 《第三章 第一节 醇 酚》(第
* 湖南省长沙市一中卫星远程学校 1、定义:羟基与苯环上碳原子直接相连的化合物叫做酚。最简单的酚是苯酚 —CH2 OH —OH —OH CH3— OH —CHCH3 CH3CH2OH —CH2 OH CH3 (A) (B) (C) (D) (E) (F) 练习:指出下列物质哪些是醇? 二、酚 OH 结构式: 分子式: 结构简式: 模 型: C6H5OH 或 (球棍模型) (比例模型) O H C C H H C C H H C C H OH , C6H6O 2. 结构: 3. 物理性质 无色晶体;具有特殊气味;常温下难 溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上 时,能与水混溶;有毒,可用酒精洗涤。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 小资料 (3)再向试管中加入稀盐 酸 (2)向试管中逐滴加入5% 的NaOH溶液,并振荡试管 (1)向盛有少量苯酚晶体 的试管中加入2mL蒸馏水, 振荡试管 现象 实验 实验3—3视频 (3)再向试管中加入稀盐 酸 (2)向试管中逐滴加入5% 的NaOH溶液,并振荡试管 (1)向盛有少量苯酚晶体 的试管中加入2mL蒸馏水, 振荡试管 现象 实验 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为 澄清透明的液体 澄清透明的液体又 变浑浊 实验3—3 性质探究 紫色石蕊试液 苯酚浊溶液 无明显现象,能说明苯酚没有酸性吗? 苯酚的酸性探究实验视频 乙醇和苯酚分子中都有—OH ,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基 上的H活泼,更易电离出H+,显酸性. 不同的烃基与羟基相连,会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。 4. 化学性质 1)弱酸性 苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。 因此,苯酚俗称石炭酸。 ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 说明:苯酚酸性比碳酸还弱,但强于NaHCO3 苯酚与碳酸钠的反应 与CO2反应视频 2 ? + CO2 + H2O + Na2CO3 —OH —ONa 2 + CO2 + H2O + NaHCO3 —OH —ONa + Na2CO3 —OH —ONa + NaHCO3 Na2CO3溶液 苯酚浊溶液 苯酚苯环上的取代反应实验视频 2)与溴水反应 OH + 3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr (可用于苯酚定性检验与定量测定) 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 苯酚与苯卤代反应的比较 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 FeBr3作催化剂 一次取代苯环上三个氢原子(邻、对位) 一次取代苯环 上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢, 后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子 变得活泼 苯酚与苯卤代反应的比较 苯酚的显色反应实验视频 该反应常用来检验苯酚的存在;也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。 应用 * *
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