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第一章 卤化反应
1 卤化反应在有机合成中的应用?为什么常用一些卤代物作为反应中间体?
2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些?它们的主要理化性质及应用范围?
3 根据反应历程的不同,讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。
卤素对双键的离子型加成
芳香环上的取代
方向化合物侧链上的取代
卤化氢对醇羟基的置换
NBS的取代反应
4 比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成方向
5 在-OH得置换反应中各种卤化剂各有何特点?他们的应用范围如何?
6 预测Br2/CCl4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。
CH2=CH2 (CH3)2C=CH2 HOOC-CH=CH-COOH (CH3)2C=C(CH3)2 CH3CH2=CH2 CH2=CH-CN
7对比下列反应的条件有何不同?结合反应机理加以说明:
8 下列反应选用何种氯化剂为好?说明原因。
9 完成下列反应,写出主要的试剂及反应条件:
10完成下列反应,写出其主要生成物
第二章 烃化反应
一 烃化剂的种类有哪些?进行甲基化和乙基化反应时,应选用那些烃化剂?引入较大烃基时选用那些烃化剂为好?
二 用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点?烃化剂及被烃化物的结构对反应有何影响?
三 用于制备较纯的伯胺的方法有那几种?
四 举例说明“还原烃化”、“羟乙基化”的机理、特点及反应中的注意事项。
五.活泼次甲基化合物进行烃化时如何选择碱及溶剂?
六.烃化反应制备R-O-R1时,怎样考虑起始原料及烃化剂的结构?结合下列产品的制备设计其最佳的制法。
七、完成下列反应,并说明依据:
八、试推测下列卤化物的反应活性的大小
九、完成下列反应
十、说明下列反应的反应机理
第三章 酰化反应
1 解释下列名词或术语
DCC, DNF, DMSO, DEPC, Hoesch 反应,Vilsmeier反应, Claisen反应, Reisen-Tiemann反应
常见的酰化剂有哪些?他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点?
酸为酰化剂的反应中常见的催化剂有哪些?为什么叔醇的酰化不宜以羧酸为酰化剂?
4、完成下列反应:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
5 选择适当的试剂和催化剂完成下列反应
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
第四章 缩合反应
1 解释下列名词和术语
羟甲基化反应;安息香缩合;Blanc反应;Witting 试剂;Micheal反应
2 在Mannich 反应中加入H+的目的?Mannich反应在有机合成中的应用。
3 Micheal 加成反应中间的用量及其强弱对产物有何影响?
4何为Witting 试剂?他的结构与其稳定性、活性、及选择性之间的关系如何?
5 完成下列反应
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
6 写出下列反应的主要反应条件
(1)
(2)
(3)
(4)
第五章 重排反应
1 Wagner-Meerwein重排机理及迁移基团的迁移能力。
2 Pinacol重排的机理及迁移基团的迁移能力。
3 Benzil-Benzilic acid重排的机理。
Favorski重排的机理及重排产物的生成
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