烃的含氧衍生物的综合复习.DOCVIP

一. 教学内容： 有机合成和第三章：烃的含氧衍生物的综合复习 重点、难点 1. 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习涉及合理的有机物合成路线是本节的重点。 2. 初步学习逆向合成法的思维方法是本节的难点。 三. 具体内容 （一）有机合成的过程 1. 概念 2. 思路 3. 原则 4. 合成方法 5. 官能团的引入 （二）逆合成分析法 （三）碳骨架的改变 1. 碳链的增加 2. 碳链的减少 3. 碳链成环 （四）本章复习 1. 醇 2. 酚 3. 醛 4. 羧酸 5. 酯 【典型例题】 [例1] 以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯 答案：乙烯先和Br2加成生成1，2—二溴乙烷；1，2—二溴乙烷和氢氧化钠水溶液发生水解反应生成1，2—乙二醇；1，2—乙二醇再氧化成乙二醛；乙二醛再氧化成乙二酸；再把乙烯和水加成生成乙醇；乙二酸和乙醇发生酯化反应即得产物。 解析：考察逆合成分析法的应用。 [例2] 有机物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电导结构一直受到理论化学家的注意，其结构如图所示。有关它的说法中错误的是（ ） A. 其二氯代物有4种 B. 它不可能是环丙烷的同系物 C. 其分子式为C6H8 D. 它所有的原子均在同一平面上 答案：D 解析：考察键线式的相关判断。 [例3] 硅橡胶主要成分的结构为······，它是由二氯二甲基硅烷经两步反应制成的。这两步反应是（ ） A. 消去、加聚 B. 水解、缩聚 C. 氧化、缩聚 D. 水解、加聚 答案：B 解析：考察有机合成的基本判断。 [例4] 以乙烯为初始反应物可制得乙酸丁酯（CH3COOCH2CH2CH2CH3）。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成： 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制乙酸丁酯各步反应的化学方程式。（必须注明某反应的反应条件） 答案： ① ② 或 ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ 解析：考察有机合成时各种官能团的转化和逆合成法的应用。 [例5] 6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。 （也可表示为：→……→） 提示：① 合成过程中无机试剂任选 ② 已知 ③ 合成反应流程图表示方法示例如下： 答案： 解析：考察已有官能团的转化和信息的应用。 [例6] 请认真阅读下列3个反应： ① ② ③ 利用这些反应，按以下步骤从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。 写出结构简式： A. 　　　　　B. 　　　 C. 　　　　　D. 　　　　 答案：A： B： C： D： 解析：考查利用逆合成法分析转化过程。 [例7] A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机物。已知:A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含一种官能团，且每个碳原子上最多只連一个官能团；A能与乙酸按物质的量之比1：4完全酯化反应，但是A不能发生消去反应。请填空： （1）A的分子式是 ，其结构简式是 。 （2）写出A与乙酸反应的化学方程式 。 （3）写出所有满足下列三个条件的A的同分异构体的结构简式① 属直链化合物；② A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只連一个官能团 、 、 。 答案：（1）C5H12O4， （2）C（CH2OH）4+4CH3COOHC（CH2OOCCH3）4+4H2O （3） 解析：考查多元醇的判断和醇的化学性质。 [例8] 某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之： 已知：合成路线： 上述流程中： （一）反应A→B仅发生中和反应，（二）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。 （1）指出反应类型：反应②____________，反应④______________。 （2）写出结构简式：Y________，F_________。 （3）写出B+E→J的化学方程式：______________。 （4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：___、___、___。 答案：（1） 取代 酯化 解析：考查酯化反应和前后的综合推断。 【模拟试题】 1. 军事上的“地表伪装”是军事上保护的外观色彩、红外反射与环境吻合。BASF是新型红外伪装还原染料，为橄榄色或黑色。其化学结构如下：1mol该物质与钠在一定条件下反应，产生氢气量以及在催化剂作用下加成所需氢气物质的量，最大值分别为（ ） A. 1 mol，7 mol B. 2 mol，10 mol C