醇酚与醚.pptVIP

贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 9.醇, 酚和醚 9.1 醇和酚 R-OH Ar-OH 9.2 醚，含氧化合物 9.1 醇和酚 9.1.1 分类与命名 9.1.2 结构和性质 9.1.2.1 结构 9.1.2.2 物理性质---氢键 9.1.2.3 化学性质 (1)一元醇的性质 (2)邻二醇的反应 (3)酚的性质 ①酚羟基的反应 ②酚的芳环上的反应 9.1.2.4 苯酚的制备 9.1.1 醇和酚的分类与命名 R-OH分类 -OH所连R-的种类 -OH的数目 R-的结构 Ar-OH分类 苯系酚 萘系酚 苯二酚(o,p,m) 苯三酚(连、偏、均) 9.1.2 醇和酚的结构和性质 9.1.2.2 物理性质---氢键 (2)邻二醇的反应 物理性质 氢键 B.P↗ 水溶性↗ 化学性质 氧化 脱水 (Pinacol rearrangerment) (3)酚的性质 ① 酚羟基的反应 酸性,与FeCl3显色,酚醚和酚酯的生成 ② 芳香环上的亲电取代 (SE) ③ 氧化 ④ 缩合 ①酚羟基的反应  酸性, 与FeCl3显色, 酚醚和酚酯的生成 与丙酮缩合——双酚A及环氧树脂 9.2 醚 9.2.1 分类与命名 9.2.2 结构和性质 9.2.3 环醚与冠醚,相转移催化剂 9.2.1 醚的分类与命名 9.2.2 醚的结构和性质 9.2.3 环醚与冠醚,相转移催化剂 环醚 冠醚 9.3 环氧化合物的结构与性质 酸催化C-O 断裂 碱催化C-O 断裂 与Grignard等亲核试剂作用 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 相转移催化反应(phase transfer catalyeic reaction) 100% 97% 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 三元环具有较大的环张力 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 环氧化合物的反应 酸催化C-O 断裂 马氏规则 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 碱催化C-O 断裂 反马氏规则 与Grignard等亲核试剂作用 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 ①邻二醇的氧化 (可用于多羟基化合物结构分析) 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 ②片呐醇重排 Pinacol rearrangerment 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 螺(4,5)葵-6-酮 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 酸性 酰基化反应 芳环上的 亲电反应 芳醚的形成 酚的反应性分析 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 酸性 酚的酸性比醇强但比碳酸的酸性弱（Pka=10) 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 与FeCl3显色 蓝紫 紫红 绿 蓝 蓝紫 暗绿 蓝紫 深绿 淡腙 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 酚醚和酚酯的生成 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 ②芳香环上的亲电取代(SE) 卤代 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 硝化 苯酚易被氧化，用硝酸硝化一般产率偏低 (B.P低) 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 磺化 可逆，可以用做保护基 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 Friend-Crafts烷基化、酰基化反应 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 ③氧化 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 ④ 缩合 与HCHO缩合—酚醛树脂 与CH3COCH3缩合 —双酚A及环氧树脂 贵有恒何必三更眠五更起，最无益只怕一日曝十日寒 与君共勉 与甲醛缩合——酚醛树脂及杯芳烃