β-芳基取代手性三氮唑化合物的合成与生物活性研讨.pdfVIP

中文摘要 氮杂环化合物普遍存在于自然界中，由于其广泛的生物活性吸引着众多科学家 的关注。其中，三唑类化合物就是一类重要的含氮杂环化合物。已经有许多三唑类 化合物被广泛应用于医药和农药领域。目前商品化的650余种农药中，有170余种属 于手性农药，占全球农药市场的三分之一．在生物活性方面，有些手性体表现出高的 杀虫、杀螨、杀菌或除草活性，而其对映体表现出低活性或有药害。手性农药与消 旋制剂之间的药效相差几倍，有的高效体与其对映体之间的药效相差数百倍。从环 境保护角度来看，高效、低毒与环境相容性好的手性农药以低的剂量达到高的药效， 减少了农药向自然界的投入，在避免药害的同时，节省了大量的原料，提高了安全性， 满足社会发展对农药提出的新要求。因此，设计合成具有光学活性的三唑类化合物 具有重要意义。本论文通过樟脑磺内酰胺手性助剂的手性诱导作用，设计合成了一系 列伊芳基取代的手性1，2，4一三唑类化合物，对它们的结构进行了表征，并进行了离体杀 菌活性的测试，发现了—批具有良好杀菌活性的新化合物。具体研究内容如下： l、总结了三唑类化合物在农药、医药和其他领域的研究进展。 2、合成了15对共30个具有手性的争芳基取代的1，2，4．三唑类化合物，通过1H●JMR， 13CⅫvⅡkMS及元素分析对结构进行了表征，目标化合物的ec值大部分在95％以 上，有的达到99％；另外还得到了15对共30个具有光学活性的重要中间体，部分 化合物还进行了X一勋y单晶衍射测试。 3、在不同浓度下，对目标化合物进行了杀菌活性测试，结果表明目标化合物对棉 花枯萎病菌、水稻纹枯病菌、黄瓜灰霉病菌、小麦赤霉病菌、苹果轮纹病菌、棉花 炭疽病菌等六种病菌大都具有良好的杀菌活性，随着浓度的降低同一结构不同光学 异构体的目标化合物对同一种病菌的抑菌率表现出较大的差异性。部分目标化合物 对六种病菌的杀菌活性比商品化的三唑酮高，具有进一步研究的价值。 关键词：手性； 三唑； 合成： 杀菌活性 Abstract e】【istin也e Heterocyclicc0咖pc衄Ⅱds研dely m瞳ure椭w“琵sp粥adbiolo舀cal a心act3Ci％ds￡’s d丽ValiV骼眦0neof acti晡d鸭砒lich int饿啦s洳丘c锄姆T五配olc themost f砸li伪in of也emhaVebe钮 het黜yclic m缸Iy i玎1p甜t锄t cc咀lpDU衄ds，锄d of oftlle uscd笛medicine狮dc舔e in血【st吼m锄y most、机dcly pe蛳cidc．h pesticide isome巧．At are 650 pr涮bed pI蝴‘也ereappr0虹matc pe舐cid岱h甜eo埘cal abouto胯t唧haVe pesticid笛onmark醴锄DI培wllich of均c锄at鹤．The a赶dused主n廿le委．orm 主n节or￡antpe托髓乏agea陀p∞duce屯m檄ed ofan彻-a娟veor妇枷Ve蜘isomcr iIlcre蠲e也el融 pfeSence j戤co删but锶tD iswell咖衄a