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有机化学-第十六章 重氮化合物与偶氮化合物10
第十六章 重氮化合物 和偶氮化合物 -N2的两端都和基团碳原子直接相连的化合物为偶氮化合物。 如果-N2一端与非碳原子直接相连的化合物称为重氮化合物。 偶氮甲烷 偶氮苯 氯化重氮苯 苯重氮氨基苯 §16.1 重氮盐的制备—重氮化反应 伯胺在冷的强酸存在下与亚硝酸作用生成重氮化合物: 伯芳胺与酸比例为1:2.5至1:3，以保持溶液的酸度，避免产生偶联副反应。 重氮化反应的终点可用KI-淀粉试纸测定 §16.2 重氮盐的性质及其在合成中的应用 其反应主要分为两大类: 留氮反应；放氮反应 一、放氮反应—重氮基被取代的反应 1、被羟基所取代 (P.393) ： 将重氮盐的酸性水溶液加热,即发生水解，放出氮气，并有酚生成 在合成中可用于制备各种酚化合物，如合成间溴苯酚: 应用： 合成间硝基苯酚: 次磷酸或NaOH-HCHO溶液可使重氮基被氢原子取代: 2、被氢原子取代 ——脱氨基反应(P.393) 例1. 由苯胺合成1,3,5-三溴苯 也可被乙醇还原，但有副产物醚产生。 3、被卤素取代(P.394) ： A 碘代： ArN2HSO4 + KI ? ArI + N2 ? + KHSO4 B 溴代： ArN2Br + CuBr (或KBr/Cu) ? ArBr + N2 ? C 氯代： ArN2Cl + CuCl (或KBr/Cu) ? ArCl + N2 ? 用CuX为Sandmeyer反应，用Cu粉叫Gattermann反应 D 氟代：席曼（Schiemann）反应 可用HPF6代替 应用： 4、被氰基取代 (P.396) 应用：在苯环上引入一个羧基： 桑德迈尔Sandmeyer反应 Gattermann反应 二、保留氮的反应(P.396) 1、还原反应 重氮盐可被SnCl2、Sn/HCl、Zn/HAc、Na2SO3、 NaHSO3还原为苯肼: 生成的苯肼的盐酸盐经碱处理得苯肼；苯肼有毒，在空气中易被氧化，但其盐稳定。 用强的还原剂如锌和盐酸，可将重氮盐还原为苯胺: 2. 重氮盐的偶合反应 (P.396) 重氮盐与含有强给电子基的芳香胺或酚反应，生成偶氮化合物的反应称为偶联反应。反应一般发生在对位，对位已占据时发生在邻位。 重氮盐与芳香叔胺的反应： 对—（N,N-二甲氨基）偶氮苯（黄色） §16.3 偶氮化合物(P.399) 还原反应 偶氮染料 对位红 甲基橙 刚果红 生色基 可用来推断偶氮 化合物的结构 助色基
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