有机化学-第13章 脂类与甾族化合物.ppt

* 二、重要的甾族化合物 C-3有β-OH, C-5与C-6有双键, C-17上连有1个含C8的侧链. (一) 胆固醇 (cholesterol): 上页 下页 首页 显色(李伯曼-布查)反应: 氯仿中胆固醇和乙酸酐及浓硫酸作用, 颜色由浅红变蓝紫,最后变为绿色. 第十三章 脂类和甾族化合物 第三节 甾族化合物 胆固醇的作用：合成其他甾族化合物的原料. * 7-脱氢胆固醇和麦角固醇 7-脱氢胆固醇 (动物甾醇) 麦角甾醇(ergosterol,植物甾醇) 维生素D3 维生素D2 上页 下页 首页 第十三章 脂类和甾族化合物 第三节 甾族化合物 * （二）胆酸 胆酸是动物的胆组织分泌的一类甾族化合物，在人体内由胆固醇直接生物合成。人体中内重要的是胆酸和脱氧胆酸。 上页 下页 首页 胆 酸(cholic acid) 第十三章 脂类和甾族化合物 第三节 甾族化合物 5β-系， C-3 α-OH，C-17侧链为戊酸. 胆酸 (3α, 7α, 12α, 5β) * 在胆汁中, 胆甾酸的羧基与甘氨酸或牛磺酸中的氨基结合, 形成具有酰胺结构的衍生物。 甘氨胆酸(glycocholic acid) 结合胆甾酸总称为胆汁酸(bile acid)，多以钠盐或钾盐形式存在(称为胆汁酸盐，胆盐), 其结构中既有亲水基和又有疏水基(甾环), 使油脂乳化，以助消化吸收；还可抑制胆汁中胆甾醇析出。 牛磺胆酸(taurocholic acid) 上页 下页 首页 第十三章 脂类和甾族化合物 第三节 甾族化合物 * （三）甾体激素 (steroid hormone) 激素 (hormone) 是由人体各分泌腺所分泌的一类具有调节身体各组织和器官功能的微量化学信息分子。具有各种重要的生理作用，如控制生长、发育、代谢和生殖等。激素分泌不足或过剩都会引起器官代谢及机能发生障碍。 肾上腺素、甲状腺素、胰岛素等 上页 下页 首页 第十三章 脂类和甾族化合物 第三节 甾族化合物 * 1) 肾上腺皮质激素 由肾上腺皮质分泌的激素。按生理功能可分为糖代谢皮质激素和盐代谢皮质激素两类，具有相似的化学结构. 皮质酮（corticosterone） 可的松（cortisone） 上页 下页 首页 第十三章 脂类和甾族化合物 第三节 甾族化合物 * 11-脱氧皮质酮 17?-羟基-11-脱氧皮质酮 肾上腺皮质激素分泌不足，会导致人体极度虚弱，贫血、恶心，低血压、低血糖, 皮肤呈青铜色。 上页 下页 首页 第十三章 脂类和甾族化合物 第三节 甾族化合物 * 2) 性激素(sex houmone) 性激素是性腺(睾丸、卵巢、黄体)分泌的激素. 雄性激素------由雄性动物睾丸分泌的一类激素 雄酮(androsterone) 睾丸酮(testosterone) 甲基睾丸酮 雄性激素具有促进雄性性器官和第二性征的发育、生长以及维持雄性性征等的作用. 上页 下页 首页 第十三章 脂类和甾族化合物 第三节 甾族化合物 * 雌性激素 包括雌激素和孕激素两类 炔雌醇 (ethinyl estradiol) 黄体酮 (progesterone) 雌二醇 (estradiol) 雌二醇的主要生理功能是促进子宫、输卵管和第二性征的发育，有助于生育。 炔雌醇为人工合成的高效、长效的口服雌激素。 黄体酮主要的生理作用是抑制排卵，维持妊娠，有助于胎儿的着床发育。 上页 下页 首页 第十三章 脂类和甾族化合物 第三节 甾族化合物 * 油脂 组成与结构：甘油与脂肪酸形成的酯 脂肪酸的命名: 俗名；系统命名 性质：水解(皂化值)；加成(碘值)；酸败(酸值) 2. 磷脂 结构；彻底水解的产物 甘油磷脂(卵磷脂, 脑磷脂)；神经磷脂 甾族化合物 母核结构；立体结构(α-系, β-系) 甾醇, 胆甾酸, 甾体激素 本 章 要 点 * 第十三章脂类和甾族化合物 第一节 油 脂 第二节 磷 脂 甘油磷脂 神经磷脂 磷脂与细胞膜 第三节 甾族化合物 甾体的结构 甾 醇 胆甾酸 甾体激素 * 油脂的分类 第十三章脂类和甾族化合物 上页 下页 首页 * (一)油脂的组成、结构与命名 三酰甘油/甘油三酯