有机化学14 萜类与甾体化合物.ppt

* 第十四章 萜类和甾体化合物 萜类和甾体化合物是广泛存在于自然界的两类天然产物。它们都具有重要的生理作用，因此这两类天然产物与药物的关系极为密切。 本章同步测试参考答案 第一节 萜类化合物 第二节 甾体化合物 学习要求： 1.了解萜的定义、分类和一般性质 2.了解重要的萜类及甾体化合物 第十四章 萜类和甾体化合物 第一节 萜类化合物 知识目标： 能运用化学方法鉴别常见的萜类 能力目标： 第一节 萜类化合物 萜类化合物广泛分布于植物界，是挥发油（香精油）的主要成分。挥发油是指从植物的叶、花及果中，经水蒸气蒸馏或用溶剂提取出来的不溶于水的，具有挥发性和香味的油状物质，它们具有一定的生理活性。 第十四章 萜类和甾体化合物 一、萜类化合物的结构 萜类化合物是各种异戊二烯的低聚体及其氢化物或含氧衍生物，分子中含碳原子数都是5的整数倍，从结构上可看作是由若干异戊二烯分子 (C5H8) 以头-尾 (少数为头-头、尾-尾）相连而成的。这种结构特点称为: 第一节 萜类化合物 一、萜类化合物的结构 第十四章 萜类和甾体化合物 萜类化合物具有 (C5H8)n 的通式，这种结构特点称为: 异戊二烯规律 第一节 萜类化合物 二、萜类化合物的分类 三、萜的一般性质 萜类化合物分子中常含有碳-碳双键或羟基、羰基、羧基等官能团。因此可以发生氧化反应、加成反应，羰基反应，内酯结构水解开环等。 根据分子中所含异戊二烯的单元数，可将萜类化合物分为单萜,倍半萜,二萜,三萜,四萜等。 （见表14-1） 第十四章 萜类和甾体化合物 : 属于单萜类化合物,从薄荷油中分离而得 : 属于环状单萜类是松节油的主要成分 常见的萜类化合物 第一节 萜类化合物 : 属于单萜类化合物，是樟烷的含氧衍生物 : 属于四萜类化合物，存在于植物的叶.茎和果实中. 薄荷醇 蒎烯 樟脑 胡萝卜素 第十四章 萜类和甾体化合物 维生素A ：属于二萜类化合物，主要存在于肝,奶,肉类及蛋黄 中,尤其在鱼肝油中含量最为丰富。 (1) (3) (4) (2) 命名下列化合物 第十四章 萜类和甾体化合物 课堂练习 α -蒎烯 莰烷 4-异丙基-1-环己醇 2-甲基环己酮 第二节 甾体化合物 第十四章 萜类和甾体化合物 学习要求： 1.掌握甾体化合物的基本结构 2.熟悉甾体化合物的命名 4.了解重要的甾体化合物 知识目标： 能运用化学方法鉴别常见的甾体化合物 能力目标： 第二节 甾体化合物 一、甾体化合物的基本结构 甾体化合物的结构特征是在其分子中都含有一个由4个环稠合而成的环戊烷并多氢菲（也称为甾烷）的基本结构。 第十四章 萜类和甾体化合物 第二节 甾体化合物 二、甾体化合物的命名 常见的甾体化合物的基本母环有以下几种： 雌甾烷、雄甾烷 孕甾烷、胆甾烷 第十四章 萜类和甾体化合物 （一）甾体母环的命名 甾烷、 （二）甾体化合物的命名 第二节 甾体化合物 命名甾体化合物时，先选择相应的母环，再标明环系上取代基的位置、构型 (α-或β-) 、数目及名称。如果母环中含有双键，则需标明双键的位号，并将“烷”改称为“烯”。有时也用“Δ”表示双键， 并在“Δ”右上角标明双键的位号。 第十四章 萜类和甾体化合物 二、甾体化合物的命名 第二节 甾体化合物 第十四章 萜类和甾体化合物 （二）甾体化合物的命名 二、甾体化合物的命名 第二节 甾体化合物 常见的甾体化合物 胆甾醇 7-脱氢胆甾醇 第十四章 萜类和甾体化合物 肾上腺皮质激素 性激素 雄性激素 雌性激素 麦角甾醇 甾体避孕药 H C HO 3 OH C CH (3) (4) (2) (1) 命名下列化合物 第十四章 萜类和甾体化合物 课堂练习 孕甾烷 雄甾烷 烷 雌甾烷 本章同步测试参考答案 一、单项选择题 C A A D C A C D 17 16 15 14 13 12 11 10 C A B A D D D A C 9 8 7 6 5 4 3 2 1 第十四章 萜类和甾体化合物 本章同步测试参考答案 二、命名下列化合物或写出其结构简式 第十四章 萜类和甾体化合物 1.3-甲氧基-1,3,5（10）-甾三烯-17-酮 2.3,17β-二羟基-1,3,5（10）雌甾三烯 3.17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮 4. 17α,21-二羟基孕甾-4-烯-3,11,20-三酮 三、用化学方法鉴别下列各组化合物 (1) (2) 第十四章 萜类和甾体化合物 本章同步测试参考答案