苯并噁唑类双偶氮化合物的合成与光电性能研究1-synthesis and photoelectric properties of benzoxazole bisazo compounds 1.docx

中文摘要双偶氮化合物具有敏感度高、暗衰值低、较好的光稳定性、较宽的光谱响应范围和低的制造成本，是有机光导材料中一类极好的电荷产生材料。本文主要研究了萘甲酰脲类偶合组分的的合成方法，苯并噫唑类双偶氮化合物的合成及其光电性能。首先，以2，3一酸和soch为原料合成了3．羟基．2．萘甲酰氯，并确定其最佳工艺条件。同时，以邻氯苯胺和NaNCO为原料合成了邻氯苯脲，并确定了其最佳工艺条件，以相同的方法合成了邻甲基苯脲、间甲基苯脲等5种取代苯脲。然后，3．羟基，2．萘甲酰氯分别与邻氯苯脲和问甲基苯脲反应合成了N．(2．氯苯基)-N’一(3．羟基-2．萘甲酰)骤和N．0．甲基苯基)-n7．(3．羟基．2．萘甲酰)脲，并分别确定了它们的最佳工艺条件。以2．(47．氨基苯基)．6一氨基苯并嗯唑为重氮组分、以合成的萘甲酰脲类化合物为偶合组分合成了六种双偶氮化合物，并研究了其光电性能。通过高效液相色谱、熔点测定、紫外吸收光谱、元素分析、红外吸收光谱、质谱和核磁共振碳谱等手段对各步反应产物进行了纯度分析和结构鉴定。研究了双偶氮化合物的后处理方式对其晶体形态和紫外吸收光谱的影响，X射线衍射分析结果表明化合物在室温下用DMF处理有利于近乎无定型产品的生成，并有利于提高其在可见光区的吸收强度。光电性能测试显示低结晶度的双偶氮化合物的光电性能较好，偶合组分中苯环邻位上连有--CH3时双偶氮化合物的光电性能最好，Vo=550V，VR=40V，EJ，2_2．4Lxm另外，研究发现在制备电荷产生层时，减小树脂的用量、增加溶剂的用量有利于提高有机光导体的光电性能。关键词：电荷产生材料；2．(4’．氨基苯基)．6．氨基苯并嗯唑；萘甲酰脲类化合物颓偶氮化合物；光电性能ABSTRACTDuetotheirhighsensitivity，lowdarkdecay，excellentphotoelectricalstability，widespectralrangeandlowcost，theazocompoundsareakindofgoodcharge—generationmaterials，widelyusedinorganicphotoconductors(oPc)．Inthisthesis，thepreparationofcouplerswithnaphthoylureamoiety、vasinvestigatedindetail，followedbythesynthesisandthephotoconductivepropertiesofthebisazocompounds．Firstly，3-hydroxy-2-naphthoylchloridewaspreparedby3-hydroxy-2-naphthoicacidandSOCl2，withtheoptimalprocessconditionsstudied．Secondly，theoptimalprocessconditionsof2-ehlorophenylureasynthesizedby2-chloroanilineandNaNCOwerestudied,andfivesubstitutedphenylureasweaesynthesizedbythesameroute．Thirdly，N-(2一chlorophenyl)-N7一(3一hydroxy一2·naphthoyl)ureaandN一(3一methyIphenyl)-N7-(3-hydroxy-2-naphthoyl)ureawereobtainedby3-hydroxy一2-naphthoylchlorideand2-chlorophenylureaor3-methylphenylurea,respectively．Andtheiroptimalprocessconditionswerestudied，respectively．ThenfourN—substituted-N7-(3-hydroxy-2-naphthoyl)ureasweresynthesizedbythesanleroute．Finally，sixbisazocompounds，with2-(4-amido-phenyl)一6一amidobenzoxazoleasthediazocomponentandnaphthoylureasasthecoupliI唱component，weresynthesizedbycouplingreaction．AlsothephotoconductivityofthesynthesizedbisazocompoundsWaSresearched．Thestructuresandpuritiesofthesynthesizedcompound