第十章重排反应第一节概论分子的重排反应是一类十分重.pptVIP

第十章 重排反应第一节 概 论分子的重排反应是一类十分重要的有机化学反应，它不仅是有机化学理论研究的重要内容，也是有机合成的有效手段。在精细化学品（尤其是药物、染料、香料及其中间体）等的工业化生产过程中，经常提到的“转位”，实际上就是发生了重排反应。 一、重排反应的定义对于大多数有机反应来说，反应只发生在反应物的某一部分（主要是官能团）上，而分子的其它部分则没有变化地在产物分子中保留下来，即反应物分子的碳骨架保持不变。但对于另外一些反应，由于试剂的作用或反应介质、温度等因素的影响，发生了原子或原子团的转移和电子云密度地重新分布，或者官能团位置变动、环的扩大或缩小、碳骨架的改变等，这样的反应称为重排反应（Rearrangement Reaction）或分子重排（Molecular Rearrangement）. 例如： 典型的重排反应是一种不可逆的过程。因此，酮－烯醇两种结构之间的相互转化就不能称为重排反应，这种转化是一种可逆的异构化过程，即互变异构（Tautomerism）。类似的还有亚硝基－肟之间的互变等等。 二、重排反应的分类重排反应一般可以用下面的通式表示：W为迁移基团;A、B分别称为迁移的始点原子和终点原子。A、B间可以直接相连，也可以通过一个或多个其它原子相连。对于多数重排反应，W常为C、H、N、O、S、X等，A、B可以是C、N、O、S、P等原子。