噻吩-嘧啶-吲哚性质对比.docxVIP

（1）水溶性。呋喃、噻吩、吡咯分子中杂原子的未共用电子对因参与组成环状共轭体系，失去或减弱了与水分子形成氢键的可能性，致使它们都较难溶于水。但吡咯因氮原子上的氢还可与水形成氢键，故水溶性稍大。三者水溶性顺序为：吡咯（1∶17）＞呋喃（1∶35）＞噻吩（1∶700）。　　（2）环的稳定性。呋喃、吡咯对氧化剂（甚至空气中的氧）不稳定，特别是呋喃可被氧化开环生成树脂状物；噻吩对氧化剂比较稳定，但在强氧化剂，如硝酸的作用下也可开环。三种杂环化合物对碱都稳定，对酸的稳定性则不同。噻吩对酸比较稳定，吡咯与浓酸作用可聚合成树脂状物，呋喃对酸很不稳定，稀酸就可使环破坏，生成不稳定的二醛，并聚合成树脂状物。这是因为杂原子参与环系共轭的电子对能不同程度地与质子结合，从而部分地破坏了环状大π键，导致环的稳定性下降。　　（3）酸碱性。三个化合物中，噻吩和呋喃既无酸性，也无碱性；吡咯从结构上看是一个仲胺，应具有碱性，但由于氮上的未共用电子对参与构成环状大π键，削弱了它与质子的结合能力，因此吡咯的碱性极弱（pK＝0.4），比一般脂肪仲胺（pK≈10）的碱性弱得多，它不能与酸形成稳定的盐，可以认为无碱性。另由于氮原子上的未共用电子对参与环系的共轭，致使其电子云密度相对减小，氮原子上的氢能以质子的形式离解，所以吡咯显弱酸性（pK＝17.5）。它可以看成是一种比苯酚酸性更弱的弱酸，能与固体氢氧化钾作用生成盐，即