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第23讲烃卤代烃考纲定位选项示例1以一些典型的烃类化合物为例
(续表) 2.消去反应的发生条件及消去规律 (1)消去反应发生条件: ①必须含有两个或两个以上的碳原子;②与-OH 或-X 相邻的碳原子必须含有β-H。 特别提醒:与—OH 或—X 等官能团相连的碳原子定义为 α-C,与α-C 相邻(或直接相连)的所有碳原子都是β-C(最多有4 个β-C),而与β-C 直接相连的氢原子都是β-H。 由消去反应发生的条件可知,以下三类卤代烃或醇不能发 生消去反应。 a.只含一个碳原子的卤代烃或醇:甲烷的卤代烃和甲醇。 例如:CH3Cl、CH2Cl2、CH3OH等。 b .与卤原子或羟基直接相连的碳原子无 β-H 。例如: 和 c.对于卤代芳香烃或酚类,虽然发生消去反应的两个条件 都具备,但是苯环本身是一个稳定的结构,因此一般不能发生 消去反应。例如: 。 (2)消去反应规律。 ①若与卤原子直接相连的碳原子有多个β-H,则可能生成多 种不饱和烃的混合物。例如,CH3CHBrCH2CH2CH3发生消去反 应可能生成 CH2==CHCH2CH2CH3和CH3CH==CHCH2CH3两 种消去产物。 【例3】(2012 年湖北联考)关于有机反应类型的以下判断 不正确的是( )。 选项 有机反应 反应类型 A 苯与H2反应生成环己烷 加成反应 B 乙醇与氧气反应生成乙醛 氧化反应 C 乙烯使溴的CCl4溶液褪色 取代反应 D 油脂在稀硫酸溶液中加热 水解反应 ··· 思路指导:有机反应类型要结合各类反应的发生条件、产 物等特点进行判断。 解析:苯与H2反应生成饱和的环乙烷,属于加成反应,A 正确;乙醇被氧气氧化生成乙醛,属于氧化反应,B 正确;乙 烯使溴的CCl4 溶液褪色是加成反应,C 错误;油脂在稀硫酸溶 液中加热,会发生水解生成高级脂肪酸和甘油,D 正确。 答案:C 【例 4】已知卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发 生消去反应。现以 2-溴丙烷为主要原料,制取 1,2-丙二醇时, )。 需要经历的反应类型依次是( A.加成-消去-取代 B.消去-加成-取代 C.取代-消去-加成 D.取代-加成-消去 答案:B 解析: 实验探究 卤代烃的性质实验 [考向分析]高考中对卤代烃的考查主要表现在以下几方 面:一是卤代烃在工业上的应用以及对环境的影响,一般是出 现在选择题中,属于常识性问题,平时应多积累;二是卤代烃 的水解反应、消去反应及卤代烃中卤素的检验,这类题目以卤 代烃的制备较为常见,但基本都是围绕卤代烃的消去或烃的加 成进行的。要解决这类题目,需要注意以下几点:一是理解题 意,对制备过程有整体感知,明确各步反应及反应条件;二是 抓住题目中的提示信息,如装置图、流程图上的文字信息(如试 剂、条件、现象等),这些信息往往是重要的突破口;三是会类 比迁移。 【例5】(2011 年上海高考)实验室制取少量溴乙烷的装置如 图 4-23-2 所示。根据题意完成下列填空: (1)圆底烧瓶中加入的反应物是 溴化钠、_______________和体积比 1∶1 的硫酸。配制体积比 1∶1 的硫 酸所用的定量仪器为________(选填 编号)。 a.天平 c.容量瓶 b.量筒 d.滴定管 图 4-23-2 (2)写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式: __________________________________________。 (3)将生成物导入盛有冰水混合物的试管 A 中,冰水混合物 的作用是______________。试管 A 中的物质分为三层(如上图所 示),产物在第____层。 (4)试管 A 中除了产物和水之外,还可能存在________、 __________(写出化学式)。 a.蒸馏 c.用四氯化碳萃取 b.氢氧化钠溶液洗涤 d.用亚硫酸钠溶液洗涤 若试管 B 中的酸性高锰酸钾溶液褪色,使之褪色的物质的 名称是______________。 (6)实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成 标准玻璃接口,其原因是_______________________。 解析:实验室制取少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反 应;溴乙烷的密度比水大且不溶于水。 (5)用浓硫酸进行实验,若试管 A 中获得的有机物呈棕黄色, 除去其中杂质的正确方法是______(填编号)。 答案:(1)乙醇 b (2)NaBr+H2SO4===HBr+NaHSO4、 HBr+CH3CH2OH CH3CH2Br+H2O (3)冷却、液封溴乙烷 3 (4)HBr CH3CH2OH (5)d 乙烯 (6)反应产生的Br2会腐
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