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建设“有机化学及实验”精品资源共享课体会 　　摘 要：本文介绍了“有机化学及实验”精品资源共享课建设的一些做法及心得，指出建设精品资源共享课关键是深化精品资源建设，特点是真正实现资源共享，发展在于协同创新。 　　关键词：有机化学及实验；精品资源共享课；建设；共享；协同创新 　　“有机化学及实验”课程从2003年国家精品课程建设开始[1]，经过有机化学教学团队近十年的建设，顺利实现转型升级[2]，入选国家级精品资源共享课立项项目，上线接受社会的评价。总结近十年的建设体会主要包括下面三方面。 　　一、深化精品资源建设是关键 　　建设精品资源共享课的关键是结合课程的特点建设精品资源。包括深化教学内容和改革课程体系，研究教学方法，探索考核方式和考核内容，研制课程教学的新资源。 　　1.深化教学内容建设 　　（1）引入学科发展的新内容。“有机化学及实验”是技术基础课，在引进学科发展新内容时要有选择，既要保证课程的基础性，又不能增加课程的教学学时数。 　　有机化学课程引进了下述新内容：①有机化合物旋光性的螺旋理论――结构与旋光性的关系。国内外的有机化学教材中都没有解决有机化合物产生旋光性的原因，我国化学工作者提出有机化合物分子的螺旋结构使分子产生旋光性[3]。将这一观点引入教学，填补了有机化合物结构与旋光性的空白。②邻基参与反应――某些反应分子构型保持。邻基参与反应是1942年提出[4]、近年被有机化学工作者所共识，把这个反应引入教学，纠正了对某些反应的构型、构型保持的错误解释。③LDA低温反应――实现羰基化合物交叉缩合反应。一直认为两种羰基化合物交叉缩合是没有合成意义的，近年发现强碱LDA在低温下先与一种羰基化合物反应，然后加入第二种羰基化合物，实现了两种羰基化合物选择性地交叉缩合[5]，变成了一种重要的合成方法。④科研新成果――酚羟基快速醚化。笔者科研专利成果，酚羟基在适当的溶剂中，可以在室温下，高转化率、高选择性、快速地被醚化[6]，增添了教学新案例。⑤室温离子液体――多用途的新化合物。室温离子液体的概念很早就被提出来，一直没有引起化学工作者的注意，近年来其合成、反应、应用都发展很快，是有机化学教学的新案例。⑥有机氟化合物――有特殊性能的卤化物。有机氟化合物是近年有机化学研究的热点领域[7]，其性能特殊，有特殊用途，引进教学拓展了卤烃的性质。⑦双氧水――绿色氧化剂。随着绿色化学的发展，发现双氧水能氧化多种官能团化合物，有的已实现工业应用。因此引入用双氧水替代污染严重的重铬酸钾作为氧化剂的教学案例。诸如这些内容的引入保持了教学内容鲜活性，又没有增加学时数。 　　（2）全面介绍有机化合物的内容。有机化学一直重视石油加工及其化学，而忽视煤、生物质加工及其化学。我国煤储量多于石油，近年来，煤加工生产有机化学品发展很快；生物质是绿色化学品来源，生物质炼制工程包括生物柴油、天然有机化合物的转化等。增加这两方面的内容，体现了《21世纪有机化学发展战略》所提出的有机化学的定义[8]，也体现了有机化学发展方向。 　　（3）引入反应控制的基本概念。动力学控制/热力学控制是高等有机化学的内容，将这一概念引入有机化学，既提升了教学内容，又简化了一些繁琐的解释，如共轭二烯的1，2-加成与1，4-加成、芳烃的定位规律、迈克尔加成反应规律等的解释。 　　（4）数字化模拟分子模型的使用。过去用鲍林提出的抽象的共振杂化体表示离域体系，如烯醇负离子的结构和性质，学生很难理解；现在使用可视化的数字化模拟分子模型表示，很容易理解离域体系的稳定性和反应性。 　　（5）简化一些叙述性的内容。如各类官能团化合物的物理性质不再讲解，而是让学生自己去查找资料，不仅加深了对物理性质的理解，还培养了学生自学的能力。 　　2.研究课程新体系 　　新体系把有机化学课程分成三部分，基础知识（或称概论）篇，主干内容篇，前沿交叉知识运用篇。 　　将分散在整个课程的各章节的化合物的结构与基本性质、命名、同分异构体、结构表征（四大谱）等内容集中，构成课程的基础知识篇。好处是提高了课程的基础，为后续课程内容学习做铺垫，节省学时，集成了知识模块。饱和烃、不饱和烃、芳香烃、卤代烃、含氧化合物、含氮化合物构成有机化学的主干篇，主要介绍各类官能团化合物的结构与反应。其中通过（2n+2）个π电子规律将具有芳香性的芳烃和杂环化合物组合成一章，由加成-消除反应机理将羧酸及羧酸衍生物融合成一章，卤烃/金属有机、含氧/含硫化合物、含氮/含磷化合物分别组合成一章，天然化合物分散到相应的章节中。组合结果强化了课程内涵联系，缩减了篇幅，节省了学时。糖、氨基酸蛋白质、类脂核酸、有机合成基础为前沿交叉知识应用篇，改用反应原理为主线组织课程，知识连贯顺畅，内容容易理解，前两篇的基本理论和基本反应得到了巩固、应用和深化。 　　改革