2018年高三化学备考前突破《含苯环的同分异构体书写》.pptVIP

辽宁省实验中学 辽宁省实验中学 考前突破－含苯环的同分异构体书写 有机化学中，同分异构体数目的判断和限定条件下结构简式的书写在高考题中属于固定题型，含有苯环的同分异构更是高考的热点和难点。 考情分析 考察范围 一、考察苯环上取代基的同分异构 二、考察苯环上取代基的个数和相对位置 1、类别异构 2、碳链异构 3、位置异构 二取代、三取代、四取代 例1：（17年天津卷）写出符合下列条件的 的所有 同分异构体的结构简式_________________。 a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 一、苯环上取代基的同分异构 －CHO H － C － O－ － X － COO － － C － N － O O H 总结提升： CnH2n+1NO2 硝基烷 氨基酸 氨基酯 羟基酰胺 …… 如CH3CH2CH2 NO2 如 HOOC CH2CH2 NH2 如 H C O CH2CH2 NH2 O 如 H C N CH2CH2 OH O H 例2：组成和结构可用 表示的 有机物共有（不考虑立体异构）多少种？ －C－C－C 1 2 3 －C－C C 1 －C－C－C 1 2 －C－C－C 1 －C－C C 1 2 4 ×9=36 拓展：－C3H5ClBr －C3H2Cl5 1 2 3 1 2 3 1 2 3 1 1 2 3 13种 9种 × × × × 步骤：确定碳骨架，先定后动。 例3：（15年福建） 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。 ? 9 －COO － H C － －C 3 －COO － C －C 3 －COO － C C－ 3 步骤：先写出酯基，然后一侧的碳数由少到多 1、苯环上取代情况分类（三个以内取代基） 取代基 -X、-X -X、-Y -X、-X、-X -X、-X、-Y -X、-Y、-Z 种类 3 3 6 3 10 思考：二甲苯的一氯代物有几种？ 思考：三甲苯的一氯代物有几种？ 3+6=9 6+6=12 二、取代基的个数和相对位置 例4（17年全国3） H是L（ ）的同分异构体，其苯环上 的取代基与L的相同但位置不同，则可能的结构有 ______种。 9 2、若苯环上的一取代产物有两种结构，苯环上的已有取代基可能是什么情况？（三个以内取代基） 取代基 情况 结构简式 苯环上氢 的个数比 -X、-X -X、-Y -X、-X、-X -X、-X、-Y 1:1 1:1 1:2 1:2 例5（17年全国2） L是 的同分异构体，可与FeCl3溶液 发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应， L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰， 峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 ________________________________________。 6 3、苯环上有四个取代基，且苯环上只有一种氢 取代基 情况 结构 简式 -X、-X、 -X、-X -X、-X、 -X、 -Y -X、-X、-Y、-Y -X、-X、 -Y、 -Z 例6（17年全国1） 芳香化合物X是 的同分异构体，X能与饱和 碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学 环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出符合要求的X的结构简式 ____________________________________________________________。 练习：（16年全国3） 芳香化合物是 的同分异构体， 其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1， 写出结构简式_______________________________。 练习：写出同时满足下列条件的 的同分异构 体的结构简式： 。 ①苯环上有四个取代基且苯环