第三篇 烯烃、炔烃、二烯烃.pptVIP

第一节? 烯烃的含义 一、定义（P30） 1、不饱和，通式CnH2n ? 2、官能团是： 二、结构（P30-31） 1、碳原子的SP2杂化：（为什么有时是SP2有时又是SP3?有双键是SP2，单键是SP3杂化） 一个π键，一个σ 键怎么看? 双键里面有一个π键和一个α键 炔烃的三键有两个π键和一个α键，苯环的六个 α键，三个π键 2、乙烯分子为平面型 烯烃命名实例 eg5： 二、位置异构（P31） 1、烯烃的碳链异构 ???eg7. 三、顺反异构（P31-32） 次序规则的主要内容 原子序数大的次序大，原子序数小的次序小 H C N O F Cl Br I 如果原子团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子（第二个原子）的原子序数大小 ，其它依次类推 含有双键或叁键的原子团，可以认为连有二个或三个相同的原子（假设所连原子团是乙烯，在比较时它的第一个原子当然是C,则比较它的第二个原子是C还是H呢？答：是C) 顺反异构命名实例 ???eg11： 顺反异构命名实例 ??eg12： 博士考试试题 先判断Z还是E。Z 编号 怎么写？1-氟-2-氯-2溴-1碘-1-乙烯 烯烃命名实例 eg15： 烯烃命名步骤 1、 搞清顺式(Z)或反式(E) H C N O F Cl Br I 2、选择含有双键的最长碳链为主链。 3、编号使双键的位号最小。 4、命名时标出烯的位置，以烯结尾。 第三节? 烯烃的物理性质 1-4常温下为气体，高级同系物为固体。比水轻；不对称的烯烃具有微弱的极性。不溶于水而易溶于非极性或弱极性有机溶剂如苯，乙醚，氯仿等中 沸点(bq)顺式异构体比反式异构体略高 熔点（mq)反式比顺式高 第三节? 烯烃的化学性质 一、加成反应（与H2、HX、Br2、H2SO4、H2O等） 二、氧化反应（与KMnO4、O3等反应） 三、聚合合成高分子 四、α-H卤代 一、加成反应 1、与H2（P34） 一、加成反应 2、与X2（X=Br、Cl）（P34） 3、与HX（X=Br、Cl） （P35） 3、与HX（X=Br、Cl） ?b.亲电加成历程（P35-36） 3、与HX（X=Br、Cl） c.碳正离子的稳定性顺序（P36） 4、与H2O反应 H-OH，一种不对称试剂（P36） 5、与H2SO4反应 H—O-SO2-OH ，一种不对称试剂（P37） 二、氧化反应 1、与KMnO4 （P39） a.现象：KMnO4紫红色褪去 b.产物：与条件有关 （1）冷中（碱）性溶液时，得邻二醇 1、与KMnO4反应 1、与KMnO4反应 ?应用实例： 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正已烷，另一瓶是1-已烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？ 2、与O3反应 应用：倒推结构（P39） ?eg1. 三、聚合 四、α-H卤代（P40） 第五节? 炔烃的含义与命名 炔烃的命名实例（P42） 第六节? 炔烃的化学性质 （P43） 一、亲电加成（与烯烃类似的地方） 二、不同于烯烃的反应 三、特有的反应 一、亲电加成反应 1、与H2： 2、与HX（X=Br、Cl） 3、与X2 （X=Br、Cl） 二、不同于烯烃的反应 1、与KMnO4——只得酸，没有酮 二、不同于烯烃的反应 2、与H2O （P43-44） 炔烃与水的反应 三、?炔烃特有的反应 三、?炔烃特有的反应 eg.鉴别下列化合物： 1-己炔、2-己炔、2-甲基戊烷 第七节? 二烯烃 （P44） 一、定义 二、分类 三、共轭二烯的性质 一、?二烯烃的定义 1、含有两个C=C的烯烃。 2、二烯烃的通式CnH2n-2?。 3、与同碳的炔烃为同分异构体——官能团异构。 （P44） 二烯烃的分类 孤立二烯 累积二烯 共轭二烯 三、共轭二烯的性质 1、双烯合成（P46） Diels-Alder 反应 （P41） 1、定义： ? 是官能团，通式CnH2n-2 2、结构： sp杂化，线型，180o，两个π键，一个σ键（P41-42） 3、命名： 类似于烯烃，以炔换烯。 eg2. eg1. 类似烯烃的亲电加成反应，但速度比烯烃慢 （P43） eg1.??? （第二步遵守马氏规则） （P43） ?eg2.??（不对称炔烃遵守马氏规则） eg3.?? （可以一步到位） a.?Hg2+/H2SO4催化 ?b.?产物得醛、酮 在炔烃加水的反应中，先生成一个很不稳定的烯醇，烯醇很快转变为稳定的羰基化合物（酮式结构）。这种异构现象称为酮醇互变异构。 （末端炔烃可近似认为遵守马氏规则） 应用：鉴别端基炔与非