萜类化合物裂环烯醚萜苷.PPTVIP

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萜类化合物裂环烯醚萜苷

挥发油的分离 挥发油的分离 挥发油的分离 挥发油的分离    (4)醇类成分的分离    乙醚层(3) 加邻苯二甲酸酐酯化 用5%NaHCO3萃取 油层 水层 加NaOH皂化乙醚萃取 乙醚层 除去乙醚 萜醇 水层 挥发油的分离 挥发油的分离  (5) 其他成分的分离 大多数萜烃是不饱和的,可以通过形成结晶性加成物分离; 薁类和醚类可用浓酸提取,经稀释后可得原来成分; 醚类与浓酸形成的盐有时还能形成结晶析出。 酯类成分一般采用精密分馏和色谱分离,现尚无适宜的化学分离方法。   挥发油的分离 4、色谱法    常用硅胶或中性氧化铝柱色谱。 对于仅双键多少和位置不同的挥发油成分,可采用硝酸银柱色谱或硝酸银薄层色谱法分离。 原理:利用银离子与双键中的π键形成π 络合物,极性增大,被硅胶吸附能力增大的缘故。由于双键位置不同,与硝酸银形成π络合物的难易程度和稳定性也不相同,从而能得到较好的分离。 吸附剂:2%~2.5%硝酸银处理的硅胶 洗脱规律:双键数目多,吸附牢,难洗脱; 双键数相同时,末端双键吸附牢,难洗脱; 顺式结构较反式结构吸附牢,难洗脱。 拓 展 五、挥发油的检识 (一)理化检视 1、一般检识:将试样溶于乙醚或石油醚中,滴在滤纸上,如油 斑在室温下能挥发并不留有痕迹,可能含有挥发 油,如油斑不消失则可能含有油脂。 2、理化常数: 物理常数(相对密度、比旋度、折光率等) 化学常数(酸值、酯值、皂化值) 测定时以折光率作为首选指标 3、官能基的鉴定 挥发油中各官能团的检识方法 (二)色谱检识 常用吸附薄层色谱或气相色谱 薄层色谱展开剂:(1)石油醚或正己烷 (2)石油醚-乙酸乙酯(85:15) 展开方式:单向二次展开或双向展开 显色剂:香草醛-浓硫酸试剂 105℃加热至显色清晰 特殊功能基可用各类功能基的显色试剂 挥发油的检识 * 三、萜类的理化性质 1. 性状 低分子量的萜类化合物如单萜、倍半萜多为具有特殊香气的油状液体,具有挥发性,是挥发油的组成成分。分子量较大的萜类化合物为固体,多数可形成结晶,不具有挥发性。 2. 溶解性 萜类化合物多具亲脂性,难溶或不溶于水,易溶于有机溶剂,如乙醚、三氯甲烷、丙酮、甲醇、乙醇等。 萜类化合物 萜类的理化性质 3. 化学反应 加成反应 含有双键和醛、酮等羰基的萜类化合物,可与卤素、卤化氢、亚硝酸氯、亚硫酸氢钠和吉拉德试剂等发生加成反应,其产物往往为结晶。 氧化反应 不同的氧化剂在不同的条件下,能将萜类化合物中的不同基团氧化,生成各种氧化产物。 脱氢反应 脱氢反应通常在惰性气体的保护下,用铂黑或钯做催化剂,在200~300℃将萜类成分与硫或硒共热而实现萜类成分的环状结构脱氢。 萜类化合物 一、 概述 含义   挥发油(volatile oils)又称精油或芳香油,是指植物中一类具有芳香气味能随水蒸气蒸馏,与水不相混溶的油状液体的总称。 挥发油的分布 挥发油广泛分布于植物界,在我国野生与栽培的芳香植物大约有56科136属约300种。如菊科(苍术、白术、佩兰等)、芸香科(橙皮、降香、柠檬等)、伞形科(川芎、小茴香、当归、柴胡等)、唇形科(薄荷、藿香、香藿、紫苏、荆芥等)、樟科(樟木、肉桂等)、木兰科(厚朴、八角茴香、辛夷等)、姜科(姜、姜黄、莪术、山柰等)等。 一、 概述 存在部位 挥发油存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌组织或树脂道中。 大多数呈油滴状存在,有些与粘液质、树脂相伴,少数以苷的形式存在,如:冬绿苷。 含量:一般在1%以下,也有少数含油量在10%以上,如丁香含丁香油高达14%~21%。 一、 概述 生物活性 祛风解表活性:如薄荷油中的薄荷醇、薄荷酮等成分 止咳平喘活性:如牡荆、满山红、小叶枇杷挥发油等 抗癌活性:如莪术挥发油 降血压活性: 如檀香、松节挥发油 活血镇静活性: 如当归、川芎挥发油 行气开胃活性 : 如砂仁、豆蔻、小茴香挥发油等 一、概述 挥发油所含有的化学成分比较多,是一种混合物, 其组成主要包括下面几类:  1. 萜类化合物    挥发油中的萜类成分

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