大学有机化学推断结构试题a及答案解析参考.docVIP

大学有机化学结构推断试卷（A） 班级 姓名 分数 三、推结构题 ( 共 1题 4分 ) 99. 4 分 (1904) 1904 化合物六氯芬(A)和化学名称为二(2,3,5-三氯-6-羟基苯基)甲烷,广泛用于肥皂、去臭剂和其它化妆品的杀菌剂。化合物二(2,3,5-三氯苯氧基)甲烷(B)和化合物A有相同的分子式,而B是属于( )类化合物。因而区别A和B的化学方法可利用( ), B会发生水解生成有还原性的甲醛分子。 一、推结构题 ( 共88题 560分 ) 1. 4 分 (3001) 3001 化合物C2H6O的NMR谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。 2. 4 分 (3002) 3002 化合物C3H6Cl2的1H NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。 3. 4 分 (3003) 3003 化合物C3H6O的NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式 C3H6O 。 4. 4 分 (3004) 3004 化合物C4H6O2在1721cm-1显示一个很强的吸收带,它的NMR谱只有一个单峰,试推断其结式: 5. 6 分 (3005) 3005 化合物A（C5H10O4）,用Br2/H2O氧化得到酸C5H10O5,这个酸易形成内酯。A与Ac2O 反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用HIO4氧化A,只消耗1molHIO4。试推出A的结构式: 6. 4 分 (3006) 3006 四甲基乙烯先用冷的稀的碱性KMnO4氧化,后酸化重排得化合物C6H12O,该化合物在1700cm-1附近显示一个IR吸收带,并能进行卤仿反应。写出该化合物的结构。 7. 8 分 (3007) 3007 一个中性固体物质A(C13H17NO),将其与6mol/L的HCl溶液一起回流,冷却后,酸性固体物质B(C7H6O2)被滤出。滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物C(C6H13N)。化合物B与PCl5一起回流并加入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物D(C7H7NO),D用NaOBr的碱溶液处理得到苯胺。C和过量CH3I一起加热,得到四级铵盐,用氢氧化银处理得AgI 和一个四级铵碱,后者加热到250 (C,生成三甲胺、水和一个低沸点液体E(C6H10),E的臭氧化产物为OHCCH2CH2CH2CH2CHO。试给出A,B,C,D,E的结 构式,并写全反应式。 8. 6 分 (3008) 3008 化合物A(C6H5NO3SBr2),经重氮化后与H3PO2/H2O共热得到 B(C6H4SO3Br2)。B在H2SO4存在下,用过热蒸气处理得到C(C6H4Br2), A可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推出A,B,C的结构式。 9. 6 分 (3009) 3009 根据下列反应推出化合物(A)(B)(C)(D)的结构。 *. 6 分 (3010) 3010 化合物A和B有相同的分子式C6H8。A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,与冷的稀高锰酸钾溶液都呈正性反应。在铂的存在下,A和B都能与2mol H2反应生成环己烷。A在256nm处有最大吸收峰,而B在200nm以上的紫外区不出现最大吸收峰。给出A,B的结构式。 11. 6 分 (3011) 3011 某化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰.A核磁共振谱吸收峰:(:1.2ppm(3H,三重峰); 3.0ppm(2H,四重峰); 7.7ppm(5H,多重峰)。另一化合物B是A的同分异构体,能发生碘仿反应,B的IR在1705cm-1处有强吸收, B的NMR为(/ppm: 2.0(3H,单峰); 3.5 (2H,单峰); 7.1 (5H,多重峰)。试写出A,B的结构式, 并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。