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厦门大学生命科学院生物化学课堂ppt课件第一章 糖类
生 物 化 学; 生物化学的研究内容; 当今生物化学活跃发展的几个原因:
1. 生命的几个中心过程(如 DNA双螺旋结构、遗传密码、中心代谢途径)的化学基础被人们所理解;
2. 人们认识到生命的各种形式背后存在着许多共同的分子模式和原理, 这极大地方便了人类用简单的生命形式来研究自身;
; 3. 生物化学对医学正产生越来越大的作用,是临床医学和诊断医学的基础。
4. 生物化学的飞速发展使研究者开始探索生物学和医学中最基本、最具有挑战性的问题。; 参考书目:
Principle of Biochemistry (Second Edition)
by Lehninger et al
Biochemisty
An Introduction (Second Edition)
by Trudy McKee
James R. McKee;;; 2. 单糖(monosaccharide)
不能被水解成更小分子的糖类。
按照碳原子数目,可分为
三碳糖、四碳糖、五碳糖、六碳糖
;;;; ;
计算可能的旋光异构体数目的公式:
I=2n
I: 异构体数
n: 分子中不对称碳原子数
; 3. 单糖的环状结构
Fischer 式: 碳链呈开链状。
Haworth 式 :碳链呈半缩醛形式的环状结
构。
变旋现象 ( mutarotation)
;糖的链状结构与环状结构的互变;; α-D-吡喃葡萄糖的椅式构象; 3. 单糖的化学性质
(1)氧化-还原反应
醛糖在不同的氧化剂作用下可以有不同的基团被氧化,产生不同的产物。
能被弱的氧化剂(如Fehling 试剂和Benedict 试剂)氧化的糖称为还原性糖。
Fehling 试剂:酒石酸钾钠、NaOH、CuSO4 Benedict 试剂:柠檬酸、Na2CO3、 CuSO4
; 因为只有能转化成开链形式的糖才能发生该反应,所以所有的单糖都是还原性糖。; (2) 还原反应
单糖在还原剂作用下生成糖醇,糖醇主
要用于食品和药品的加工中。 ; (3) 异构反应
在弱碱条件下,单糖通过烯二醇中间体发生重排的反应, 可以实现某些单糖之间的转化。; (6) 形成糖苷
环状单糖的半缩醛(或半缩酮)羟基与另一化合物发生缩合(失水),形成的缩醛或缩酮类化合物成为糖苷或苷。; ( 7) 单糖脱水
Molish 反应:
浓硫酸、α-萘酚与糖作用生成红紫色物
质,是糖类鉴定的一种方法。
Seliwanoff 反应:
盐酸、间苯二酚与酮糖和醛糖反应生
成深浅不同的红色,以此可以鉴别酮糖和
醛糖。
Bial 反应:
在酸存在下,核糖与地衣酚缩合生成绿
色, 可用于对 RNA的含量测定。; (8) 高碘酸氧化
邻二醇和邻三醇在高碘酸作用下的产物不同,由此可以帮助测定多糖的结构。; 4. 重要的单糖及衍生物
单糖
(1) 丙糖 甘油醛
(2) 丁糖 D-赤藓糖
(3) 戊糖 D-核糖、2-脱氧-核糖
(4) 己糖 D-葡萄糖、
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