No3.第八章.甾体及其苷类(3).pptVIP

* 第四节 甾体皂苷 一、概述 1、临床使用品：地奥心血康与心脑舒通等。 2、存在：薯蓣科、百合科等。 3、糖链对甾体皂苷的生物活性有一定影响 二、甾体皂苷的结构与实例 (一). 结构特点 1、甾体皂元的基本骨架：螺甾烷的衍生物 17 20 22 21 25 27 26 24 16 2、分类 ① 螺甾烷醇类： C25为S构型 ② 异螺甾烷醇类：C25为R构型 25R- 25S- 25 25 22 22 20 ③ 呋甾烷醇类：F环为开链衍生物 ④ 变形螺甾烷醇类： F环为五元四氢呋喃环 E E F 呋甾烷醇 变形螺甾烷醇 22 26 27 27 26 25 22 ① B/C环、C/D环均为反式； A/B有两种稠合方式。 ② C22是螺碳原子,以螺缩酮形式相连。 ③ C17位上侧链为β-构型，侧链上有3个*C ④ C17 C27 间碳链的Fischer投影式。 3、天然甾体皂苷元的结构共性 菝葜皂苷元（S-构型或L-） 17 20 21 22 23 24 25 26 27 16 26 α β β 22 16 26 27 17 20 21 25 E F 24 ⑴ C20位甲基是 β-定向（20βF）； ⑵ C22位含氧链是 α-定向（22αF）； ⑶ C25位甲基是 β-定向（25βF）。 ? 菝葜皂苷元 异菝葜皂苷元（R-构型或