4立体化学基础.pptVIP

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  • 2018-08-02 发布于江苏
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第五章 立体化学基础 R、S构型法规则: 把C*四个基团中最小的放于离观测者最远的位置,来观察其他三个基团的顺序,若按顺序规则,三者的排列从最大基团到次大基团,到最小基团,若为顺时针,则其构型用R 表示;反之,用S表示。 (2)联苯型的旋光异构体    在生物体中普遍存在的α-氨基酸主要是L-型,从天然产物中得到的单糖多为D-型。与生物物质有关的物质,如果有旋光性的异构体,也往往只有其中之一具较强的生理效应,其对映体或是无活性或活性很小,有些甚至产生相反的生理作用。例如;作为血浆代用品的葡萄糖酐一定要用右旋糖酐,因为其左旋体会给病人带来较大的危害;右旋的维生素C具有抗坏血病作用,而其对映体无效。左旋肾上腺素的升高血压作用是右旋体的20倍;左旋氯霉素是抗生素,但右旋氯霉素几乎无抗生作用。    临床医学还须考虑对映体之一的毒副作用。例如,(R)-(+)-反应停是镇静剂,用于各种麻疯反应,而其对映体(S)-(-)-反应停则有致畸作用。 取代环烷烃的立体异构 1848年 Pasteur(巴斯德 ,法国化学家)在显微镜下用镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。 1。手工法 2.化学法: (+)—RCOOH + (-)-RNH2 成盐 分级结晶 HCl HCl (+)-RCOO-?(-)-RNH2 (-)-RCOO-?(

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