有机合成的方法1.PPT

第2课时 讲课人：邓连菊 班级：264 1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 认识并掌握逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 名 称 结 构 化学反应 双 键 － C ＝ C － 叁 键 － C ＝ C － 苯 环 羟 基 － OH 醛 基 O － C － H 羧 基 O － C － OH 酯 基 O － C － O － R 、 聚合 加成 加成 聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 有机合成的一般思路： 烯烃→卤代烃→醇→醛→酸→酯 1、加成反应（烯烃(炔烃)的加成） 2、消去反应（卤代烃的消去） 3、氧化反应 4、酯化反应（醇和羧酸） 练一练 1、以2-丁烯为原料制备下列物质 （1）2-氯丁烷 （2）2-丁醇 （3）1，3丁二烯 二、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化或引入。 4.官能团的引入方法 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ (4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化 (5).引入-COOH的方法有： @ 醛的氧化 @ 酯的水解 @ 苯的同系物的氧化 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 三、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。 （1）CH3CH2OH （2）CH3COOH （3）CH3COOCH2CH3 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 2、逆向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 1、由乙烯制备乙二醇 2、由乙烯制备乙酸乙酯 3、由甲苯和乙醇为原料制备乙酸苯甲酯 1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 知识延伸 思路 关键 碳架 官能团 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 1.官能团的引入方法 2.有机物的合成方法 作业： 课后习题：1, 3