卤代烃(alkyl_halides)教学教材.pptVIP

卤代烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热，消去HX生成烯烃：卤代烃消去HX的难易程度和烃基的结构有关，叔卤代烷最容易，仲卤代烷次之，伯卤烷再次之。 某些仲卤代烷和叔卤代烷消去HX时，可以在碳链的两个不同方向进行，生成两种不同的产物。例如： 实验证明，主要产物是双键上烃基最多的烯烃。这个经验规则叫札依采夫（Saytzeff）规则。 CH3CH2––CH––CH3 Br α β β KOH/乙醇 KOH/乙醇 Δ Δ CH3CH = CH––CH3 81% CH3CH 2CH = CH2 19% 卤代烷的消除反应 根据消去原子或基团彼此间的相对位置可分为β–消除（1，2–消去）反应和α–消除（1，1–消去）反应。 一、(β–消除)反应的机理 卤代烃的消除也有两种与SN1，SN2对应的机理：单分子消除（E1）；双分子消除（E2）。 1、消除反应的历程 (1)单分子消除反应（E1） 叔丁基溴在碱性溶液中发生消除分两步进行： 第一步，离去基团先带着电子对离开中心碳原子，经由第一过渡态断裂C–Br键，形成碳正离子；第二步，碳正离于经由第二过渡态失去β–质子（被碱所接收）而生成烯烃。在决定反应速度的第一步只涉及卤代烃一个分子，所以称为单分子消除，用E1表示（elimination，“1”代表单分子）。 E1反应的第一步