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- 2018-08-14 发布于天津
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卤代烃-2013幻灯片教学.ppt
一般极性大的溶剂对单分子反应有利(E1和SN1),而对双分子(E2和SN2)反应不利,其中对E2更不利。 极性弱的溶剂有利于双分子反应( E2和SN2 )而不利于单分子反应(E1和SN1), 其中对E2更有利。 由于消除反应的过渡态需要拉长C—H键,所以消除反应的活化能要比取代反应的要大,因此升高温度往往可提高消除产物的比例。 (c) 溶剂极性和反应温度的影响 消除反应常常与亲核取代反应同时发生并相互 竞争。 消除产物和取代产物的比例受反应物结构、 试剂、温度、溶剂等多种因素的影响。 R-CH2-CH2-OH + X- R-CH2-CH2-X + OH- R-CH=CH2 + H2O + X- 结论:强碱,高温,弱极性溶剂 有利于消除反应。 影响消除反应的因素 取代 消除 RX + 2Na NaX + RNa (烷基钠) 孚兹 (Würtz)反应—烷基钠形成后容易进一步与卤烷反应生成烷烃: RNa + RX
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