- 1、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。。
- 2、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
- 4、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
- 5、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 6、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 7、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
异硫氰酸酯合成研究进展
异硫氰酸酯的合成研究进展
第34卷第3期
20l1年9月
江西植保
JIANGXIPLANTPRoTECTlON
Vb1.34.NO.3
Sep.,20II
异硫氰酸酯的合成研究进展
梁学平
(贵州人学,贵州贵f;f)
摘要:异硫氰酸酯作为一类重要的有机合成中间体,
制备方法及j在化合物合成,生物技术方面的用,
成方法.
制备及心用受到广泛关注.笔者综述了异硫氰酸酯的多种
对目前的合成方法的优缺点进行讨论并提{fl了新的绿色的合
关键词:异硫氰酸酯;合成;三乙烯二胺;双(三氯甲基)碳酸酯(BTC).绿色
中图分类号:0621.3文献标识码:A文章编号:1006--4249(2011)03—0l29—07
1异硫氰酸酯的发展现状及合成方法
异硫氰酸酯是一类具有R—N=C=S结构通式的
化合物,是一类重要的有机合成中问体,在选矿,
医药,农药和染料等方面有』泛应刚.在医药上川
于抗菌消炎及癌症疾病的治疗;在农业上可作为抗
菌剂,杀虫剂,除草剂等;在选矿方面,由N一烷氧
羰基异硫氰酸酯合成的硫脲和硫氨酯是一类新型高
效低毒的硫化铜矿物捕收剂,它往中性和弱碱环境
下具有强的捕收能力和选择性,该类捕收剂己成功
应川于华光金属选矿厂和德兴铜矿的泅洲选矿厂.
同时,异硫氰酸酯也可参与多种有机反应,Hj于合
成多种类型的含硫,氮,氧的化合物,特别是杂环
化合物,并J泛应J{j于农药,医药,染料等有机合
成品的制备.也可以用于测定肽和蛋白质中氨基酸
顺序以及作为荧光素标记物.其通刖的合成方法是
从光气法,到硫光气(CSCI2)法反应.但是,硫
光气是一种剧毒的扦发性液体,其生产,贮运和使
用都不安全,对环境的危害较大.近年来,硫光
N
C0Cl,
1.2硫代光气法
硫代光气能与芳香胺或脂肪胺反席生成异硫
氰酸酯,该方法反应比较快,产率较高.但是,对
丁芳环上存在吸电子基如氰基,溴,碘平¨俏基会使
气合成法成了人们研究的重点.例如,芳胺与二硫
化碳和叔胺(如三乙胺,吡啶等)反应先生成芳胺
基二硫代甲酸盐,再与氯代甲酸酯反应制各异硫氰
酸酯的方法应刚最为酱遍.冈此,在分析各种传统
方法的同时努力寻找一种绿色,安全的合成方法已
经成为当今异硫氰酸酯合成的重点任务.
异硫氰酸酯作为一种有机中间体,容易与氨
基,羟基,巯基发生亲核加成反应生成相应的衍生
物,而关键技术在于异硫氰酸酯的合成.现将异硫
氰酸酯的儿种合成方法综述如下.
1.1光气法
早在1964年,Diekor61用光气合成磺酰异
硫氰酸酯.在O~IO~C搅拌的条件下向二硫代对甲苯
磺酰亚胺钾的氯苯体系中加人光气,在常温下继续
搅拌2h,滤去氯化钾,在l00℃下进行减压蒸馏,
得到对甲苯磺酰异硫氰酸酯,产率为86%.在合成
中使用极毒的光气,对安全生产造成极大的危险.
目前这种合成方法儿乎面临着淘汰,更多绿色,安
全的合成方法逐渐涌现.
/:=:\,0
HsCNCS+COS+KCI
O
反应受阻,氯取代基在问位和对位时不影响反应,
而邻氯取代会阻反应的进行,2,6.二氯取代就会
完全阻I卜反应.另外,此法使川的原料硫光气具有
很人的毒性,反应人量放热,虽然人人地缩短了反
收稿日期:20I1.O8.29
作者简介:梁学,男,江两宜奋人,主要从事农药加T合成T作.E-mail:Ixp@163.com
?l30?江西瓒缘2011年第3期
应的时间,但推J,有一定的难度,.化难度就更
人.
硫代光气合成法是由Stanley和WolfI2l发明的.
在1976年,Goddard等】采刖这种方法合成异硫氰
酸酯.
合成方法中使川的硫代光气是剧毒的挥发性液
体,其生产,贮运和使都不安全,对环境的危害
也较大,并且硫代光气没有一f:业原料,需要合成原
料.
然而,硫代光气法并不适合丁众多的含有芳香
d
R5
CSCI,
胺的异硫氰酸酯的合成,随着实验的改进,对于一
些含强吸电子基团的芳香胺合成异硫氰酸酯的报道
开始丁J泛.1967年,GUNTHERBECKand
EBERHARDDERENER141报道了含有多氯,多溴,
以及碘等强吸电f基团的苯胺合成异硫氰酸酯的特
殊方法,使刚毒性较人的氯苯作溶剂,再同流反应
数小时,加入硫光气,同时二乙胺作缚酸剂,得
产物,但合成产率较低,一股在30~/~50%,而且实
验操作存在安全隐患,冈此推广.{艮难.
H,Olt;35℃
CSCl,
,
H20,CHCI3
R1reflux1-2hCSCI2
NH,0106H5,Et3N
d
a二cs
R,
R—Cl,Br,I,CF3,F..
1.3二(三氯甲基)碳酸酯法
众所周知,芳磺酰异硫氰酸酯在医学领域具有
较高的应用价值,可由光气法合成该化合物,但是
由于光气是一种剧毒气体,对安全生产造成极人的
危险,光气也没有:业原料
您可能关注的文档
- 年产2.7万吨PVC生态木塑装饰板项目-商务计划书.doc
- 年产20000吨高速路护栏板项目可行性研究研.doc
- 年产20000吨食品级二氧化碳建设项目-可研报告.doc
- 年产20000吨高速路镀锌喷塑护栏板项目-可行性建议书.doc
- 年产20000吨竹浆粕及年产15000吨竹浆纤维素短纤维工程项目-.doc
- 年产20000吨建筑铝型材项目可行性研究-完整版-完整版.doc
- 年产2000吨有机蜂蜜加工扩建项目-可行性建议书.doc
- 年产2000万条高性能半钢子午胎项目-轮胎行业可行性报告.doc
- 年产2000吨清真牛羊肉熟食品深加工项目-投资计划书.doc
- 年产2000吨溴氯海因消毒剂规模化生产项目环境影响报告.doc
最近下载
- 数学中考总复习.doc VIP
- 限制型心肌病超声诊断与评估.pptx
- _【课件】第四章 三角形 +问题解决策略:特殊化课件北师大版七年级数学下册.pptx VIP
- 中考数学总复习第一轮考点复习(重庆专版).pptx VIP
- 2025在线网课《信息检索与科技写作( 理大)》单元测试考核答案.pdf VIP
- 高频精选:京东快递员ai面试题及答案.doc VIP
- 新北师大版初中七年级数学下册《第四章三角形问题解决策略:特殊化(1)》教学课件.pptx VIP
- 河北 2023年农信社储蓄知识考试真题模拟汇编(共213题).doc VIP
- 河北 2023年农信社基础知识考试真题模拟汇编(共672题).doc VIP
- 四川省宜宾市2023-2024学年高一下学期期末学业质量监测语文试卷(原卷版+解析版).docx VIP
文档评论(0)