第十一章 羧酸衍生物5.pptVIP

主要内容 第一节 羧酸衍生物的结构和命名 第二节 羧酸衍生物的物理性质 第三节 羧酸及其衍生物的化学反应 第四节 羧酸衍生物在生物体内的分布 第五节 油脂、磷脂和蜡 酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法 比较: 直接由羧酸制备酰胺 反应产率较差 例: （3）酯的胺(氨)解 （4）酰胺的胺解 羧酸衍生物的相互转换关系 (二) 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 (1) 与 RMgX (活泼金属有机试剂)的反应： 反应能否控制在中间体酮？（腈及酸与格氏试剂、锂试剂的反应的反应） 反应机理： 如何控制至酮？ * 利用酰氯羰基的活性 * 利用反应中间体 A 的一定的稳定性 (三) 羧酸衍生物的 还原反应 （1） LiAlH4 及其衍生物 LiAlH(OPri)3 还原 （2）催化氢化还原------罗森孟德反应 （3）金属钠还原 (四) 酯缩合反应 —— 酯的酰基化 Claisen （酯）缩合（两个相同酯之间的缩合） 酯中的?- H显弱酸性,在醇的作用下可与另一分子酯发生类似与羟醛缩合的反应,称为Claisen （酯）缩合反应 Claisen 缩合举例 Claisen 缩合机理 * * 第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的结构和命名 (一) 分类与结构 (1)分类 碳-杂原子键具 某些双键性质 (2)结构 1 酰卤的命名: 在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。 普通命名法： ?-溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸 IUPAC 命名法： 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸 (二) 羧酸衍生物的命名 官能团在命名时的优先级别（酸酯酰腈醛酮醇胺 炔烯烷） 2 酸酐的命名 单酐：在羧酸的名称后加酐字； 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。 普通命名法： 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 IUPAC 命名法： 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 3 酯的命名 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。 普通命名法： 醋酸苯甲酯 ?-甲基-?-丁内酯 IUPAC 命名法： 乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯 4 酰胺的命名 命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可； 普通命名法： 异丁酰胺 N,N,?-二甲基戊酰胺 IUPAC 命名法： 2-甲基丙酰胺 N,N,3-二甲基戊酰胺 ( C H 3 ) C H C N H 2 C H 3 C H 2 C H C H 2 C N ( C H 3 ) 2 O O 2 - M e t h y l p r o p a n a m i d e N , N , 3 - d i m e t h y l p e n t a n a m i d e 5 腈的命名 腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。 普通命名法： ?-甲基戊腈 ?-氰基丁酸 己二腈 IUPAC 命名法： 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈 第二节 羧酸衍生物的物理性质(了解) 低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体 低级的酯具有芳香的气味，可作为香料 酰胺除甲酰胺外，由于分子内形成氢键，均是固体； 而当酰胺的氮上有取代基时为液体； 酰氯和酸酐不溶于水，遇水分解； 酯在水中溶解度很小 第三节 羧酸衍生物的化学反应 羧酸衍生物化学性质分析 （I）酰基上的亲核取代（实质上是亲