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H. Meerwein u. Mitarb. Aromatische Diazoverbindungen usw. 237 Mitteilnng aus dem Chemischen Institut der Universitat Marburg Uber die Einwirkung aromatischer Diazoverbindungen aaf a, p-ungeseittigte Carbonylverbindungenl) Von Hans Meerwein, Eberhard Biiohnerz, und Konrad van Emster (Eingegangen am 24. Marz 1939) Der Kupplungsvorgang aromatischer Diazoverbindungen beruht nach den Untersuchungen von I(.H. Meyer3) auf einer primaren Anlagerung der Diazoverbindung an die durch ge- eignete Substituenten aktivierte aromatische Doppelbindung. Diese Auffassung konnte durch den Nachweis gestiitzt werden, daB auch ungesattigte aliphatische Substanzen mit aktiven Doppelbindungen, wie die Enolather, die Dialkylvinylamine sowie die Diolefine mit einem konjugierten System von Doppel- bindungen mit Diazoverbindungen unter Bildung von Azofarb- stoffen reagieren.3 Auffallenderweise scheint die E i n wi r k u n g aromati sch er Diazov er b in d un gen a uf a,/3 - ung e siit t igt e C a r b ony 1v er - bindungen, deren besonders groBe Neigung zu den ver- schiedensten Additionsreaktionen seit langem bekannt ist, von einer einzigen, noch zu erorternden Ausnahme abgesehen, bisher nicht untersucht worden zu sein5), obwohl man gerade bei I) Herrn Prof. D a r a p a k y eum 65. Geburtstag gewidmet. 2, Dissertation Marburg 1937. 3, K. H. M e y e r u. Mitarb., Liebigs Ann. Chem. 398, 74 (1913); Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 1745 (1914); 62, 1468 (1919); 61,2274 (1921). 4, Vgl. D i l t h e y , J.prakt. Chem. 142, 184 (1935).