分离、纯化甲苯、苯胺及苯甲酸的混合物.docxVIP

分离、纯化甲苯、苯胺和苯甲酸的混合物 一、实验目的 1. 了解甲苯、苯胺、苯甲酸的酸碱性和物理性质； 2. 掌握萃取、干燥、蒸馏、重结晶等基本操作和仪器的使用； 3. 掌握有机混合物分离提纯及鉴定的一般原则和方法； 4.??掌握红外光谱仪的操作及图谱解析及质谱测定。 二、实验原理 由三种物质的酸碱性各异，可设计酸碱反应法分离：常温下苯甲酸显弱酸性，可与强碱反应生成盐；苯胺显弱碱性，可与强酸反应生成盐；而甲苯不能与酸碱作用。另一方面，离子化合物易溶于水而不易溶于有机溶剂，可以利用这种性质来进行三组分的分离。 三种物质得到分离后，可根据各自的物理性质（包括沸点和溶解性质等），利用蒸馏法、重结晶等操作来分别进行分离纯化；最后测分离纯化后苯甲酸的熔点，测定甲苯和苯胺的红外光谱，以及分别测定甲苯、苯胺和苯甲酸的质谱。 三、主要试剂及产物的物理常数 组分 甲苯 苯胺 苯甲酸 化学式 C6H5CH3 C6H5NH2 C6H5COOH 分子量 92.13 93.12 122.12 性状 无色透明液体 无色或微黄色油状液体 鳞片状或针状结晶 酸碱性 中性 弱碱性pKb=9.3 弱酸性pKa=2.8 折射率 1.4967 1.5863 — 比重 0.87 1.02 1.2659 熔点/℃ -95 -6.3 122.13 沸点/℃ 110.8 184 249 闪点/℃ 4 70 121 溶解性质 极微溶于水，能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸等混溶 稍溶于水，易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 四、实验装置图 五、实验步骤及现象 实验步骤 实验现象 1、分离苯甲酸 取15.50g混合液置于100 mL 烧杯中，滴加2mol/L NaOH溶液，用pH试纸测定，滴至pH约为10左右，期间不断搅拌，使反应充分进行。滴定完成后将烧杯中的溶液转移至分液漏斗中，静置分层。 2、分离甲苯和苯胺 将上步分离出的上层（含甲苯和苯胺）倒入100mL烧杯中，滴加2mol/L HCl溶液，用pH试纸测定，滴至pH约为2左右，期间不断搅拌，使反应充分进行。滴定完成后将烧杯中的溶液转移至分液漏斗中，静置分层。 3、重结晶纯化苯甲酸 取1中下层液体，滴加2mol/L HCl至pH=3，期间不断搅拌使苯甲酸充分沉淀。抽滤，得苯甲酸粗品。 苯甲酸在水中的溶解度随着温度升高而改变且常温下和100℃时溶解度有较大的差（如下表），因此可用重结晶法除杂纯化。 温度/℃ 4 25 50 95 溶解度/g 0.18 0.34 0.95 6.8 将粗品置于250mL烧杯中，加入适量的水，加热至完全溶解，趁热过滤，冷却，结晶，抽滤得苯甲酸精品，晾干称重。 4、蒸馏纯化苯胺 苯胺在空气中易被氧化，因此分离后应快速进行纯化。在2中得到的下层液体中滴加2mol/L NaOH溶液至pH=10，反应后转移到至分液漏斗中，静置分层。 分出的苯胺装入100mL烧杯中，加1.5 g粒状NaOH干燥半小时，蒸馏（蒸馏装置需烘干），收集180~184℃馏分（蒸馏时加少量锌粉防止氧化），得到纯苯胺，称重。 5、蒸馏纯化甲苯 在2中得到上层液体中加入适量无水MgSO4固体，干燥半小时后过滤。蒸馏滤液（蒸馏装置需烘干），收集109~111℃馏分，得纯甲苯，称重。 称取的混合液呈黄色，加入NaOH溶液后，溶液颜色变为浅黄色。静置分层，上层液体呈浅黄色；下层液体呈无色。 上层为浅黄色透明液体，下层为无色透明液体。 加入HCl溶液后，产生白色沉淀，苯甲酸粗产品有3.46g（并未烘干），重结晶后样品呈白色针状，称重苯甲酸质量为1.26g。 上层液体呈浅黄色，下层液体呈白色浑浊状。 正馏分180~182℃，得到1.55g苯胺。 正馏分108~109℃，得到无色透明的甲苯5.03g。 六、性质鉴定 1、取微量苯甲酸固体，进行熔点测定 编号 初熔点℃ 全熔点℃ 熔程℃ 熔距℃ 熔点℃ 1 120.0 124.0 120.0~124.0 4.0 122.0 2 120.1 125.0 120.1~125.0 4.9 122.6 3 120.3 125.2 120.3~125.2 4.9 122.8 2、测定甲苯和苯胺的红外光谱 甲苯的红外光谱图如下： 该红外光谱在1459.73cm-1 、1495.38cm-1、1604.23cm-1处有三个吸收带，其中1495.38cm-1 吸收带最强， 1604.23cm-1处居中，可以确定芳核的存在。在694.01cm-1和728.04cm-1处有两个强的吸收峰，可以判断是苯环上的一取代物。在1379.08cm-1处有单的吸收峰，存在孤立甲基，且在2920.12cm-1处有一强的吸收峰，存在-CH3的C-H伸缩振动。以上数据证明该组分中存在甲苯。