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环己烷的船式和椅式构象椅式构象
全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 有 机 化 学 第 五 章 脂 环 烃 目录 第一节 脂环烃的分类和命名 第二节 脂环烃的化学性质 第三节 脂环烃的结构及其稳定性 第四节 环己烷的构象 第五节 取代环己烷的构象 第六节 脂环烃在医药领域的应用 本章重难点： 1.脂环烃的命名，螺环及桥环脂环烃的命名。 2.脂环烃的化学性质，与链烃的异同点。 3.脂环烃的稳定性解释。 4.环己烷及其取代环己烷的构象。 第四节 环己烷的构象 一、环己烷的船式和椅式构象 椅式构象(99%) 船式构象(1%) 稳定 不稳定 一、环己烷的船式和椅式构象 椅式构象比船式构象稳定的原因： ① 船式构象为全重叠式，存在较大的扭转张力；椅式构象为交叉式。 ② 船头C1和船尾C4上的两个氢原子相距较近（0.18nm），存在非键张力。 ③ 两种张力的存在使船式构象内能比椅式构象高出29kJ/mol。 二、直立键和平伏键 C3 分子 平面 垂直于分子平面的C3对称轴 直立键(a键) 6个C-H键垂直于分子平面且与两个平行平面垂直的C3对称轴平行，三个向上，另三个向下，交替排列。 平伏键(e键) 6个C-H键向环外侧伸出，三个向上斜伸，三个向下斜伸，交替排列，与直立键（a键）呈109.5°夹角。 三、转环作用 转环后，原来的a键变为e键，e键变为a键 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材 全国高等中医药院校 药学类“十二五”规划教材
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