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第三章第三章 不饱和烃不饱和烃::烯烃和炔烃烯烃和炔烃
♦烯烃烯烃/炔烃的结构炔烃的结构、、同分异构和命名同分异构和命名;
♦烯烃烯烃/炔烃炔烃的化学性质的化学性质;;
♦烯烃亲电加成反应的历程和马氏规则;
♦♦乙烯氢和烯丙氢的含义和反应特点乙烯氢和烯丙氢的含义和反应特点;
♦掌握烯烃的自由基加成反应。
♦烯烃的系统命名法;
♦烯烃的亲电加成反应和马氏规则烯烃的亲电加成反应和马氏规则、、氧化反应氧化反应。。
1
3.1 烯烃和炔烃的结构
3.1.13.1.1 碳碳双键的组成碳碳双键的组成
含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃,,
单烯烃分子中只有一个双键;
碳碳双键叫做烯键, 是烯烃的官能团。
单烯烃的通式是单烯烃的通式是CC HH ;;
n 2n
最简单的烯烃是乙烯最简单的烯烃是乙烯::
H H
CC CC
H H
2
一一)) 乙烯的结构乙烯的结构 121121.77°
H H
0.108nm
117°
C C
H H
0.133nm
物理方法证明物理方法证明::
1. 所有碳原子和氢原子共平面;
2. 键角接键角接近120 °;
3. 双键键长0.133nm 比单键键长0.154nm短;
4. 双键键能611kJ/mol小于单键键能两倍347 ×2=694 kJ/mol
616111-347347 =264264 kJ/kJ/moll
3
2
二)碳原子的SP 杂化
C 激发
2p2p 2p2p
2s 2s
2
sp 杂化
22
sp
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