大多数微溶于水可溶于有机溶剂酚羟基可与水形成氢键但由于含苯.PPT

醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基决定: R–CH2–O–H 1. 与活泼金属反应 HO–H + Na NaOH + 1/2 H2↑ (更快 更剧烈) RO–H + Na C2H5ONa + 1/2 H2↑ 说明醇的酸性比水弱, (∵ –R是给电子基团) 而RO–的碱性比OH–强. 因此醇钠遇水立即水解: C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH 2. 酯化反应 (属于亲核取代反应) 醇与酸(无机酸和有机酸)之间脱水生成的产物称为 酯. 无机酸酯: ROH + HO–NO2 RO–NO2 + H2O CH2OH CH2ONO2 CHOH + 3 HONO2 CHONO2 + 3 H2O CH2OH CH2ONO2 甘油三硝酸酯 (硝酸甘油) O O 3 ROH + HO–P–OH RO–P–OR + 3H2O OH OR (HO)3P＝O (RO)3P＝O 有机酸酯: ROH + R COOH R COOR + H2O 3. 与氢卤酸的反应 R–OH + H–X R–X + H2O 反应活性(了解): HI HBr HCl 叔醇 仲醇 伯醇 用Lucas试剂鉴别6个碳以下的伯、仲、叔醇. 反应机理: 是酸催化下的亲核取代反应, 与卤代烃的亲核取代反应( SN )类似. 叔醇、烯丙醇主要按 SN1机理, 伯醇主要按 SN2机理. α–C上空间阻碍较大的仲醇主要按 SN1机理, 常会发生碳正离子重排 为了避免重排现象的发生, 常用卤化磷(PX3、PX5) 或 氯化亚砜(SOCl2) 作为卤化试剂: ROH + PBr3 RBr + P(OH)3 ROH + SOCl2 RCl + SO2↑ + HCl↑ 4. 脱水反应 (1) 分子内脱水 烯烃 (属于 β–消除反应) –OH CH3CH2OH CH2＝CH2 + H2O β–消除一般遵循 Saytzeff 规则: CH3CHCH2CH3 CH3CH＝CHCH3 + CH2＝CHCH2CH3 OH 主产物(较稳定) 次产物 反应机理(了解): 按 E1机理, 某些特殊结构的醇可以发生重排现象 β–消除反应活性: 叔醇 仲醇 伯醇 (2) 分子间脱水 醚 2 C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O 伯醇 简单醚 反应主要按SN2机理,采用伯醇. (叔醇和仲醇在酸催化下加热主要发生消除反应.) 上述方法只适合制备简单醚 R–O–R, 混合醚 R–O–R的制备一般采用Williamson法 (SN2反应): R O