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3 同分异构现象 1)具有相同的分子式,而不同构造式的化合物互称同分异构体,这种现象称同分异构现象。 1.写出最长的碳链 C-C-C-C-C-C 2.写出少一个碳原子的主链,把减少的一个碳原子作为支链连接在主链上并依次交换在主链上的位置,但注意不能将支链连接在碳链的两侧。 3.写出少两个碳原子的主链,把减少的两个碳原子作为支链连接在主链上并依次交换在主链上的位置。 练习:请写出分子式为C7H16的同分异构体?(9种) 1、存在状态: 室温下,1~4个C的烷烃为气体,5~16个C的烷烃为液体,大于16个C的烷烃为固体。 2、沸点: ①? 直链烷烃:直链烷烃的沸点随着分子量的增加,而有规律地升高。 原因:⑴ 分子大,接触面积大,范德华力大; ⑵ 分子大,分子运动所需能量大(增加一个C,bp升高20~30℃)。 ② 支链烷烃(同分异构体中,支链多的沸点低。同分异构体中,分子越对称,熔点越高。) 3.熔点(m.p):直链烷烃的熔点随着分子量的增加而升高。 4.密度:直链烷烃的密度随着分子量的增加而逐渐增大,但比水轻(≤1)。 5.溶解度: (相似相溶) 烷烃不溶于水和其它极性较强的溶剂。 烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。 一、烷烃天然来源主要是来自石油和天然气。 石油:经分馏可得C5-C8石油醚、C5-C12汽油、C18-C24石蜡油、C25-C35石蜡等 沼气;动植物烷烃:洋白菜表面蜡质是正二十九烷;昆虫外激素,开发出生物农药;和可燃冰(甲烷水合物)。 二、甲烷:沼气的主要成份。甲烷是植物(没有空气)腐烂的最终产物。沼气(还含硫化氢、氢气等)作为一种燃料,是与地热、太阳能并列为当代三大新能源。 ★能源、材料、信息是当代人类社会的三大支柱。 ③. 能量曲线图 ⑥ 15.9kj/mol 3.7kj/mol ① ② ③ ④ ⑤ ⑦ ④. 丁烷有无数个构象,最稳定的构象是反交叉式。 §2-3烷烃的分子结构(Structure of alkanes) §2-4 烷烃的烷烃的物理性质 (Physical Properties of Alkanes) §2-4 烷烃的烷烃的物理性质 (Physical Properties of Alkanes) 1.稳定性 根据烷烃的结构特点:分子中碳原子都是sp3杂化,分子中只有共价单键σ键,σ键较稳定。因此,在常温常压下烷烃不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂发生反应或反应速度很慢。 但随着石油工业的发展,人们对烷烃的化学性质进行了大量研究,发现在适当温度、压力、催化剂等作用下,烷烃可起反应,生成许多工业产品,现在烷烃已成为有机化学工业重要的原料之一。 §2-5烷烃的反应( Chemical Reactions of Alkanes ) 2. 卤代反应 烷烃和卤素(Cl2、Br2)在暗处不发生反应,但在光照时反应猛烈甚至引起爆炸。 卤代反应:烷烃分子中的氢原子被卤素取代的反应。 例: §2-5烷烃的反应( Chemical Reactions of Alkanes ) 注意:得到混合物,控制条件,可使某一种产物占主要。 合成上无价值,重要性在于机理的研究。 1). 氯代反应的机理 反应机理:反应经历的过程。是综合实验事实作出的理 论假设。公认的机理,能够解释实验事实。 链引发 §2-5烷烃的反应( Chemical Reactions of Alkanes ) 链增长 链终止 …… §2-5烷烃的反应( Chemical Reactions of Alkanes ) 链增长 ①. 具有链引发、链增长、链终止的反应在化学上叫自由 基反应(自由基链反应,连锁反应)。 ②. 决定反应速度的步骤是 链增长反应中的 夺氢过程 ③. 不同卤素的反应活性 氟>氯>溴>碘 ④. 各种氢的相对反应活性 叔氢>仲氢>伯氢 §2-5烷烃的反应( Chemical Reactions of Alkanes ) 6个伯氢所得 2个仲氢所得 仲氢 / 伯氢= 仲氢的反应活性是伯氢的4倍。 36% 64% 叔氢 / 伯氢= 叔氢的反应活性是伯氢的5倍。 §2-5烷烃的反应( Chemical Reactions of Alkanes ) ⑤. 选择性(卤素对取代反应的选择性) 由于有机反应副反应多,若反应的选择性大,得到几种可能产物所占比例差别大。 若反应的选择性小,得到几种可能产物所占比例差别小。 §2-5烷烃的反应( Chemical Reactions of Alkanes ) 43% 57% 3% 97% 在氯代反应中: 仲氢 / 伯氢 在溴代反应中: 仲氢 /
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