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第四章 环烃
18.1 环烃的结构
18.1.1 分类 18.1.2 环烷烃的异构和命名
18.1.1分类: 分类: 分类 1. 单环烷烃:小环, 普通环(正常环),中环,
单环烷烃:小环, 普通环(正常环),中环, ),中环 C数: 3-4 数 2. 多环烷
烃:螺环烃, 多环烷烃:螺环烃, 5-7 稠环烃, 稠环烃, 8-11
大环 12
桥环烃
*单环烷烃的通式:CnH2n 单环烷烃的通式:
不饱和度: 四价原子数+1+ 不饱和度: = 四价原子数
三价原子数 – 一价原子数
2
18.1.2 环烷烃的异构和命名 1.环烷烃的异构 1.环烷烃的异构
构造异构:碳链异构、官能团异构、 构造异构:碳链异构、官能团异构、 异构
现象 立体异构 位置异构、 位置异构、互变异构 构型异构:顺反异构、 构型异构:
顺反异构、对映异构 构象异构: 构象异构:
构型( 构型(configuration):在具有一定构造的分子中,原 :在具有一定构
造的分子中, 子在空间的排列方式。 子在空间的排列方式。 eg.写出C5H10的构造异
构体(考虑构型) eg.写出C 的构造异构体(考虑构型) 写出 环烷烃的顺反异构:
假定环中碳原子在一个平面上, 环烷烃的顺反异构:假定环中碳原子在一个平面上,
以环 平面为参考平面,两取代基在同一边的叫顺式(cis-),否 平面为参考平面,两
取代基在同一边的叫顺式( , 则叫反式( 则叫反式(trans-)。 。
eg.
H 3C
CH3
H
H 3C
H
H
H
CH3
H
H3C
H
CH3
H
H3C
H
H
CH3
H CH3
H
CH3 H
H3C
H
H CH3
H 3C
H 3C
2.环烷烃的命名: 环烷烃的命名: 环烷烃的命名
page 1
(1)单环烷烃: 根据环中碳原子的数目叫“环某烷”; 单环烷烃: 根据环中
碳原子的数目叫“环某烷” a.根据环中碳原子的数目叫 a. b.环上取代基的位次和编
号写在母体环烃名 b.环上取代基的位次和编号写在母体环烃名 字前面, 编号”原则
与烷烃相同; 字前面,“编号”原则与烷烃相同; c.若有两个取代基 则在最前面标
明“ 若有两个取代基, c.若有两个取代基,则在最前面标明“顺、 反”; d.若取
代基碳链较长 则环作为取代基。 若取代基碳链较长, d.若取代基碳链较长,则环作
为取代基。
eg.
2-甲基-3-环丙基庚烷 甲基-
1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷 1,1-二甲基Cl H
H 3C
H CH 3
H
1R,2R,4R)-1,2-二甲基1-甲基-3-环己基环戊烷 (1R,2R,4R)-1,2-二甲基-4-氯
环戊烷 甲基-
系统命名
(1) 单环体系 脂环烃的命名, 脂环烃的命名,是在同数目碳原子的开链烃名称
前加 “环”字,取代基的名称和位次写在环烷烃的名称前面。 取代基的名称和位次
写在环烷烃的名称前面。 碳原子编号时,应使取代基的位次尽可能最小。 碳原子编
号时,应使取代基的位次尽可能最小。 若取代基碳链较长,则环作为取代基。 若取
代基碳链较长,则环作为取代基。 分子中有不饱和碳碳键, 分子中有不饱和碳碳键
,命名时应使不饱和键上的碳 编号最小。 编号最小。
环烷烃的结构
1 环丙烷
104o
60o
H
115o
H
弯曲的C-C键 键 弯曲的
H H H H H H H H
H H H H H
H H H H H
环己烷分子中的六个碳原子均为sp 杂化。 环己烷分子中的六个碳原子均为 3杂
化。 在保持键角109o28′不变的情况下,能以两种不同
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