有机化学-(第二版-徐寿昌)第3篇-烯烃-.ppt

哈工大(威海)---lifl 乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面 碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互交盖而形成?键. 甲烷的H-C-H键角109.5o C-C单键长:0.154nm C=C双键键长:0.133nm 断裂乙烷C-C ? 单键需要 347kJ/mol 断裂双键需要611kJ/mol; 说明碳碳 ? 键断裂需要264kJ/mol 由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体. a a a b C=C C=C b b b a a a a c C=C C=C a b a d ②系统命名法：选择包括不饱和键在内的最长碳链为主链; 从靠近双键的一端开始编号;命名时用阿拉伯数字标出双键的位置。 取代基的位次-取代基的名称-双键的位次-“某烯”。 例2:戊烯的五个构造异构体 (1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 (3) CH2=C-CH2-CH3 CH3 (4) CH3-C=CH-CH3 CH3 (5) CH3-CH-CH=CH2 CH3 ②Z、E命名法：首先比较双键碳原子上所连原子（团）的优先次序，若较优原子（团）在同侧，则其构型为Z，反之其构型为E。 例：若ab（a优先于b）,de（d优先于e），则下列顺反异构体的构型分别为： a b a b C=C C=C a’ b’ a’ b’ (aa’,bb’;aa’,bb’) (aa’,bb’;aa’,bb’) Z-次序在前的取代基(a和 b)在双键的同侧; E- 次序在前的取代基(a和 b)在双键的异侧 a,a’,b,b’为次序,由次序规则定. ①原子序数不同的原子，按原子序数大小排列，原子序数大的排在前面，孤对电子在最后。 　　常见的原子优先排列的顺序为： IBrClSFONCH孤对电子 ②若基团中与双键直接相连的原子的优先次序相同，再比较基团中第二个原子的优先次序，如仍相同，再比较 第三个……例： -CCl3-CHCl2-COCl-CH2Cl-COORCOOH.... 例1: Br Cl C=C H3C H 例2: H3C CH2CH2CH3 C=C 　　　CH3CH2 CH2CH3 例3: Br Cl C=C 　　　　Cl H 命名下列化合物: 石油裂解(乙烯): C6H14 ? CH4 + CH2=CH2 + CH3-CH=CH2 + 其它 15% 40% 20% 25% 1. 醇脱水 (浓H2SO4,170℃) CH3-CH2OH ? CH2=CH2 + H2O (Al2O3,350~360℃) CH3-CH2OH ? CH2=CH2 + H2O