相转移环保氧化反应 - 对致力於官能基转换的研究.pdf

相轉移環保氧化反應 一、實驗目的 ： 對致力於官能基轉換的研究而言 ，醇的氧化是重要的一環。讓二 級醇經過氧化變成酮類 ，在大二的有機化學實驗課程中幾乎是必做的 實驗 。通常，在實驗中除了合成酮類之外，也可以學習利用紅外光譜 儀來鑑定醇 、酮的官能基；同時亦可使用氣相層析儀來檢驗最終的產 物。在實驗室中進行氧化反應最常使用到的氧化劑通常是六價鉻 （如 三氧化鉻 ），或其衍生物如 PCC 及 PDC 等。 我們深知六價鉻或其衍生物對身體健康及環境污染有相當大的 影響 ，所以我們更應修正實驗來致力於環境的保護。因此化學家們研 究另類的氧化劑－既能進行氧化反應 ，又能符合環保問題、成本效 益，最常使用的是次氯酸鹽試劑 ，最近開發成功又比較便宜的氧化劑 有雙氧水 、氧氣等。在此處我們想要介紹的是：在一般的有機實驗室 中，能有效率的、容易操作、符合環保且不使用有機溶劑的氧化反應。 那就是利用 WO4 －及 35%的雙氧水溶液當作氧化劑 。 二、實驗方程式 ： Acetone NaHSO .H O + [CH (C H ) N]Cl [CH (C H ) N]HSO + NaCl 4 2 3 8 17 3 3 8 17 3 4 (40mL) H OH O Na WO .H O + [CH (C H ) N]HSO 2 4 2 3 8 17 3 4 + H2O2 H O , 90 ℃ 2 其他醇類之相轉移催化氧化反應 起始物 產物 處理方法 產率 純度 OH O 88 98 CH C CH3 CH3 萃取 91 96 OH O 85 98 CH C C H C H 萃取 2 5 2 5 94 98 OH O 93 98 CH C 萃取 98 98 OH O CH CH3 C CH3 99 98 抽氣過濾 65 98