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有机化合物结,反应的研究

13.(6分)化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰,则A的结构简式为 。B的1H—NMR谱上有 个峰,强度比为 : 14.(6分) 分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式): 。 * 化学方程式是一个反应的总结果,研究反应方程式就要从微观角度着手,即探讨反应机理 (又称反应历程), * 科里(Elias James Corey),美国有机化学家,生于1928年7月12日, 科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作,30多年来他和 他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构 都比较复杂,合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成 分析原理”,以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式, 从目标物开始,往回推导,每回推一步都可能有好几种断裂键的方式, 仔细分析并比较优劣,挑其可行而优者,然後继续往回推导至简单而易 得的原料为止。按照这样的方式,一个有机合成化学家就不需要漫无边 际的冥想,而不知从何着手了,因为他的起点其实就是他的终点。科里还 开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分 析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析 方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物,对有机合成有重大 贡献,而获得1990年诺贝尔化学奖。 第二单元 科学家怎样研究有机物 二、有机化合物结构的研究 德国化学家李比希(1803~1873) 1832年和维勒合作提出“基团论”:有机化合物由“基”组成,这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义 阅读P7-10 1、 “基团论” “基”与“根”的区别 1、基团应是中性基团,不带电荷,必有某原 子含有未成对电子,不可以独立存在。 2、“根”是带有电荷的原子团,可以在溶液中独立存在。 练习: —OH,OH-的电子式。 有机物中的“基”包括两类,一类是烃基,另一类是 官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部 分叫做烃基(如甲基、乙基),一般用 R- 表示, 官能团决定着有机化合物的主要化学性质,是有机 化学重要的分类依据。 不同的基团有不同的结构和性质 羟基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 烃基-R 例题: 有机化合物 中不 含有的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基 D 核磁共振氢谱(1H-NMR) 氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同(即化学位移不同),且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。 2、现代化学测定有机物结构的方法 a、分析对象: 1、核磁共振氢谱(1H-NMR) 氢原子核 b、原理: 不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,几种氢就有几个峰 c、某种环境中的氢越多峰越高 d、用途:推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱 H—C—O— C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H 有机物结构的研究 例1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是( )  A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH  C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO C 例2、分子式为C3H6O2的有机物,若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰有两个,强度为3:3,则结构简式可能为         , 若给出峰的强度为3:2:1,则可能为 CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 例3、化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰,则A的结构简式为

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