汪小兰有机课件第四版CH13含硫有机物sulfercomounds.pptVIP

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2018-09-07 发布于浙江
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汪小兰有机课件第四版CH13含硫有机物sulfercomounds.ppt

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汪小兰有机课件第四版CH13含硫有机物sulfercomounds

第十三章含硫和含磷有机化合物硫和氧为同一主族元素、磷和氮为同一主族元素，因此含硫有机化合物与含氧有机化合物有相似的一面，同样含磷有机化合物与含氮有机化合物也有相似的一面。但是硫和氧、磷和氮位于不同周期，所以含硫含磷有机化合物与含氧含氮有机化合物也有其特性。第一节硫、磷原子的成键特性电子层结构： O：1s22s22p4 S: 1s22s22p63s23p4 N: 1s22s22p3 P: 1s22s22p63s23p3 ROH 醇 RSH 硫醇 ROR’醚 RSR’硫醚 O、N可以形成平p－p?键化合物(C=O、C＝N等），它们的2p轨道形状和能量近。 S、P则不易形成C＝S、C＝P键，因为是2p－3p S与碳形成的 ?键不稳定。但S、P可以利用3d空轨成d－p 反馈?键（如S＝O、P＝O键），且很常见。此外，形成高价化合物 S：sp3d2杂化，如SF6；P：sp3d杂化，如PCl5 S、P：sp3杂化：如：R3N、R3P d－p ?键第二节含硫有机化合物一、结构类型和命名 * * －SH：巯基命名：在相应的含氧化合物名称前加上“硫”字即可。二、硫醇通式：RSH 官能团：-SH（巯基）一）. 命名乙硫醇 2-丁烯-1-硫醇 2-巯基乙醇二）. 硫醇的性质 1. 物理性质 2. 化学性质 1）硫醇的酸性与硫醇盐的形成硫醇的酸性比相应的醇强，临床上用作重金属解毒剂。 2）氧化反应硫醇易被氧化。 3）亲核取代及与羰基化合物的加成三、硫醚亚砜通式：RSR 一）. 硫醚的性质 1. 亲核取代反应 2. 氧化反应 3. 脱硫反应二）. 亚砜的结构与性质硫氧双键：一个 ?键，一个 ?键 ?键 ?键 ?= 4.03