天然产物学-生物碱.ppt

麻黄碱 麻黄碱通过激动β受体,加快心率,增加收缩力。 麻黄碱及伪麻黄碱均有升高血压、增加心输出量的作用。 麻黄碱兴奋中枢神经系统,增加大鼠自发活动次数。 伪麻黄碱与解热、镇痛及抗炎药配伍, 作为抗感冒药在临床应用。 三、理化性质（一）一般性质 6.溶解度 (1)游离碱 少数酚性碱，由于各种原因而导致不溶碱水中。 如： 三、理化性质（一）一般性质 6.溶解度 (2)成盐 多易溶于水，不溶或难溶有机溶剂。 含氧酸盐的水溶性往往较大。 与大分子有机酸所形成的盐水溶性差 与小分子有机酸或无机酸成盐水溶性较好。 三、理化性质（二）碱性 （二）碱性 1.碱性的来源 2.碱性强弱的表示方法 三、理化性质（二）碱性 2.碱性强弱的表示方法 三、理化性质（二）碱性 3.影响碱性强弱的因素 （1）杂化方式 三、理化性质（二）碱性 3.影响碱性强弱的因素 （2）电子效应 连接供电基团则使碱性增强。 三、理化性质（二）碱性 3.影响碱性强弱的因素 （2）电子效应 A B a b 三、理化性质（二）碱性 3.影响碱性强弱的因素 （2）电子效应 氮原子附近若有吸电基团，碱性减弱。 三、理化性质（二）碱性 3.影响碱性强弱的因素 （2）电子效应 氮原子孤电子对处于P~?共轭体系时，碱性减弱。 三、理化性质（二）碱性 3.影响碱性强弱的因素 （4）分子内氢键 若能形成稳定的分子内氢键，可使碱性增强。 （指成盐时接受的质子能形成稳定的分子内氢键） 三、理化性质（二）碱性 3.影响碱性强弱的因素 碱性强弱： 三、理化性质 （五）沉淀反应 用途： 鉴别——试管、TLC或PPC显色剂； 提取分离——检查是否提取完全。 主要内容： 1.沉淀试剂 2.反应原理 3.反应条件 4.结果判断 三、理化性质 （五）沉淀反应 1.沉淀试剂 金属盐类 碘-碘化钾（Wagner）KI-I2 棕褐色沉淀 碘化铋钾（Dragendoff）BiI3?KI 红棕色沉淀 碘化汞钾（Mayer试剂）HgI2?2KI 类白色沉淀 若加过量试剂，沉淀又被溶解 氯化金(3%)（Suric chloride）HAuCl4 黄色晶形沉淀 三、理化性质 （五）沉淀反应 1.沉淀试剂 酸类——硅钨酸(Bertrand试剂)SiO2?12WO3 乳白色 酚酸类——苦味酸(Hager试剂) 2,4,6-三硝基苯酚黄色 复盐—— 雷氏铵盐(Ammoniumreineckate) 硫氰酸铬铵试剂 生成难溶性复盐 紫红色 三、理化性质 （五）沉淀反应 3.沉淀反应条件 （1）通常在酸性水溶液中生物碱成盐状态下进行； （若在碱性条件下则试剂本身将产生沉淀） （2）在稀醇或脂溶性溶液中时，含水量50%； （当醇含量50%时可使沉淀溶解） （3）沉淀试剂不易加入多量。 （如：过量的碘化汞钾可使产生的沉淀溶解） * * 天然药物化学 ? 一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如： 一、概述 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如： 一、概述 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾 普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药 古柯碱 cocaine （可卡因） 指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。 一、概述 ㈡分布 存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。 ㈠生物碱的定义