二元羧酸根据烃基的种类
两种可能的键断裂方式: 同位素实验: 机理:加成-消除(先加在C=O双键上,而后消除小分子H2O) R,R’ 体积越大,空间位阻越大,酯化反应速度就越慢。 酰氯极其怕水: 试剂:PX3、PX5、SOCl2 反应: 形成酰卤 此反应效率低,合成上用处不大。一般将羧酸与乙酸酐共热,生成较高级的酸酐。 常用: 形成酰酐 具有五元环或六元环的酸酐,可由二元羧酸加热分子内失水而得。 1.与 NH3 形成酰胺和腈 脱水历程:“加成-消去” 可能为氨或胺的氮上的孤对电子对羧基碳进行亲核加成 方法一: 方法二: LiAlH4 10.3.4 还原 reduction PBr3之作用:使小部分羧酸转变为酰卤 10.3.5 ?-H 卤代 可以使 ?-H 活化,但致活作用比羰基小 10.4 二元羧酸 10.4.1 命名(自学) 选主链:选取含两个羧基的最长碳链“某二酸” 编 号:支链位次最小 书 写:先写取代基的名称和位置 10.4.3 化学性质 1.羧酸的共性(详见一元羧酸) Blanc规则:在有机反应中有成环的可能时,一般易形成五元或六元环 2.受热后的变化 两个羧基的位置不同,受热时有的失水,有的失羧,有的既失水又失羧。 脱羧 脱羧 脱羧 脱羧 脱水 脱水 脱水
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