有机化学和有机化学有机化合物和有机化学.PPTVIP

二、按官能团分类 * * 第一章 绪 论 1.1 有机化学的研究对象 一、有机化学和有机化学 1.有机化合物和有机化学 矿物、无生命的物质——无机物 有生命的机体中获得的物质——有机物 有机化学：研究有机化合物的化学。 二、有机化合物的特点 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 1、有机化合物种类繁多，数量巨大（同分异构）； 2、有机化合物一般都容易燃烧； 3、熔点和沸点较低； 4、有机化合物一般均难溶于水，而易溶于有机溶剂； 5、有机反应速度慢，产率低 1.1.2 有机化学的产生和发展 ? 1828年德国化学家韦勒 ? 1930~1940年间现代价键理论、杂化理论、 共振论和分子轨道理论。 氰酸铵 尿素 ? 1857年凯库勒和库帕提出碳原子为四价； ? 1865年凯库勒提出苯环的结构； ? 1874年荷兰科学家范特霍夫提出四面体学说 1.2 共价键的基本概念 、价键理论 3、共价键的方向性： ?- 键（肩并肩） ?-键（头碰头） 1、定义：原子轨道的重叠或原子共用电子对的结果； 2、共价键的饱和性：原子的价键数=原子未成对电子的数目； 二、分子轨道理论 分子中电子的运动状态,即分子轨道,用波函数ψ来表示. 分子轨道法中目前最广泛应用的是原子轨道线性组合法 如果氢分子HA原子的原子轨道ΨA和HB原子的原子轨道ΨB 线性组合成氢分子轨道，可近似表示如下： Ψ1= C1ΨA+C2ΨB Ψ2= C1ΨA-C2ΨB 三、共价键的参数 1、键长 c、相同共价键的键长随中心原子的杂化状态不同而不同； d、两个指定原子成键，单键的键长双键叁键 1.53 1.34 1.20 定义：形成共价键的两个原子之间的距离 a、同类化合物相同共价键的键长接近常数； b、碳原子和同族元素形成键的键长随原子序数的增加而增加; 1.456 1.510 1.530 C-Cl(1.76) ? C-Br(1.94) ? C-I(2.14) 2、键角 特征：键角反映有机化合物分子的空间结构。 a、键能（放热） 4、键矩 定义：两个共价键之间的夹角 3、键能 定义：A(g)与B(g)结合成共价键A-B(g)时所放出的能量 b、一般相同类型的化学键的键长越长，键能越小 定义： ? = e ? d 键矩的方向：从正电荷指向负电荷 四、共价键的断裂 1、均裂 2、异裂 ? ≠ 0 ? = 0 1.3 诱导效应 1、定义：由于形成分子的原子的电负性不同，使分子中成键的 电子云沿碳链向取代基或基团的电负性较大的方向偏 转的效应，称作诱导效应。简称 I（Inductive effects） 2、性质：诱导效应随距离的增大，而逐渐减弱。 3、表示方法 +I I=0 -I 给电子的诱导效应 吸电子的诱导效应 ?+ ?- ?+ ?- 4、诱导效应的相对强度 ? 杂化状态的同一种元素，s成分越多， ?I 也越大； -C(CH3)3 ? -CH(CH3)2 ? -CH2CH3 ? -CH3 ? 同族的元素的电负性越大，?I也越大； -F ? -Cl ? -Br ? -I ? 同周期的元素电负性越大， ?I也越大； -F ? -OR ? -NR2 ? 正离子的吸电子的诱导效应大，反之亦然； -N+R3 ? -NR2 -O- ? -OR ? 给电子的诱导效应主要为烷基。 1.4 有机化合物的分类 一、按碳架分类 根据碳干的不同把它们分成三类： 1、开链化合物 2、碳环化合物 脂环化合物 芳香环化合物 3、杂环化合物