第十三章胺和生物碱2.pptxVIP

第十三章 胺和生物碱第一节 胺一 分类 命名 二 胺的结构三 物理性质四 化学性质 第二节 重氮盐和偶氮化合物第三节 生物碱 第十三章 胺和生物碱第十三章 胺和生物碱含氮有机化合物的类型主要有:硝基化合物 √胺 R—NH2 CH3-NH2酰 胺R-CO-NH2 CH3-CO-NH2√重氮盐 Ar—N+2 X- √偶氮化合物 Ar—N=N—Ar 含氮杂环 √生物碱氨基酸; 腈; 亚硝酸酯: 硝酸酯; 等 首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（一、分类和命名） 第一节 胺 一、分类和命名 (一) 分类 氨分子中 1个、2个 或 3个 H 原子被烃基取代, 分别生成伯胺(一级胺,1°)、 仲胺(二级胺, 2°)和叔胺(三级胺, 3°)。伯胺 仲胺 叔胺 首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（一、分类和命名） 注意：只有N原子直接与芳环相连才属于芳香胺.芳香仲胺脂肪仲胺首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（一、分类和命名） 伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同。叔丁基胺叔丁醇 叔丁基氯 ? (叔醇) (叔卤代烃)(伯胺)首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（一、分类和命名） 相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物, 分别称为季铵碱和季铵盐(quaternary ammonium ion)。 胆碱 (季铵碱) 季铵盐 如果NH4+中4个H原子没有完全被烃基取代，则不属于季铵类化合物，而是胺的盐类。CH3CH2NH3+ Cl－ 或写为 CH3CH2NH2 · HCl 氯化乙铵（或：乙胺盐酸盐）——伯胺的盐首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（一、分类和命名） (二) 命名： 首先注意氨、胺、铵三个字的区别。 氨：ammonia. 表示NH3以及由氨衍生的基团 胺：amine. 表示 NH3 的烃基衍生物 铵：ammonium. 表示季铵及氨、胺的盐 N 与4个原子或基团相连，N 原子带正电荷。首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（一、分类和命名） 简单胺的命名“烃基名”＋“胺”(按“优先基团后列出”原则排列烃基 ) 甲基异丙基胺甲胺环戊胺isopropylmethylamine cyclopentylamine methylamine 三乙胺triethylamine 2,4-己二胺2-萘胺, β-萘胺2,4-hexanediamine 2-naphthylamine首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（一、分类和命名） 2. N上连有脂肪烃基的芳香仲、叔胺的命名 以芳香胺为母体，在脂肪烃基名称前标上 “N”。也可按类似方法命名脂肪仲、叔胺。 N,N-二甲基苯胺N,N-dimethylanilineN-甲基-4-乙基苯胺N-methyl-p-ethylanilineN-乙基-N-丙基环己胺N-ethyl-N-propylcyclohexylamine首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（一、分类和命名） 3. 结构复杂的胺的命名氨基做取代基，烃或其他官能团为母体。 4-二甲氨基苯甲醛4-dimethylaminobenzaldehyde 2-甲基-4-氨基戊烷2-amino-4-methylpentane 3-氨甲基-6-甲氨基辛烷3-aminomethyl-6-methylaminooctane首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（一、分类和命名） 4. 季铵盐(或胺的盐)和季铵碱的命名 分别与 NH4+Cl-、 NH4+OH- 的命名相似。溴化四乙铵tetraethylammonium bromide 碘化甲铵methylammonium iodide氢氧化四甲铵氢氧化羟乙基三甲基铵 (胆碱，choline) tetramethylammonium hydroxide首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（一、分类和命名） 课堂练习: 将下列化合物按伯仲叔季分类并命名。首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（二、胺的结构） 二、胺的结构N 以不等性 sp3 杂化形成三棱锥型分子。 首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（二、胺的结构） 苯胺中的氮原子仍为不等性 sp3 杂化，但孤电子对所占据的轨道含有更多 p 轨道的成分。 sp3 杂化,但含更多 p 成分 N上孤电子对离域到苯环, 使苯环电子密度增加, N 上电子密度降低。首页上页下页第十三章 胺和生物碱第一节 胺（二、胺的结构） 如果胺分子中的 N 原子上连有 3 个不同的基团, 则成为手性分子, 理论上应该存在一对对映体。103~105/s (室温)动画模拟：胺对映异构体的相互转化 但实际上从未分离得到过这