2018年高中化学第三章有机化合物3.2.2苯课件新人教版.pptVIP

[对应练习] 　5.根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中为芳香族化合物的是________，芳香烃的是________，苯的同系物的是________。 【答案】 ①②③④⑥　①③⑥　①⑥ 探究点一　苯的取代反应 1．苯的溴代反应 (1)反应物： 苯与液溴。 苯与溴水不反应，但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色； (2)反应条件： 使用催化剂FeBr3。 　(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？ 答：苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。 (2)在苯的溴代反应、硝化反应中如何分离生成的溴苯及硝基苯？ 答：溴苯、硝基苯都是难溶于水且比水的密度大的油状液体，因此可用分液法分离。 1．下列实验能获得成功的是(　　) A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯 C．加入水后分液可除去溴苯中的溴 D．可用分液漏斗分离硝基苯和水 【解析】 苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C错误；硝基苯难溶于水，应用分液漏斗分离，D正确。 【答案】 D 探究点二　甲烷、乙烯、苯的结构和性质比较 【特别提醒】 有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。 　(1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物，振荡、静置分层，请设计简单的实验检验哪一层是苯。 答：用一试管接出少量下层液体并加入少量的水，若分层，则下层液体是苯，若不分层，则下层液体是水。 (2)德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为 ，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。 ①你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。 ②查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。 【答案】 ①不符合实验事实，因为苯不能与溴发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。 ② ，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (3)一定条件下，苯、甲烷和乙烯均能与溴反应，条件相同吗？反应类型呢？ 答：苯与液溴在三溴化铁作催化剂时才能反应，甲烷与溴蒸气在光照时反应，乙烯与溴水常温下反应，三者反应类型分别是取代反应、取代反应和加成反应。 2．(2016·重庆高一检测)苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是(　　) A．都可以与溴发生取代反应 B．都容易发生加成反应 C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 D．乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能 【解析】 苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正确。 【答案】 D 【解析】 甲苯的结构简式是 ，分子式是C7H8，甲苯与苯一样，笨环中6个碳原子之间的键完全相同，不是单双键交替的结构，无碳碳双键，但在一定条件下能与氢气发生加成反应；苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，因此甲苯中甲基碳原子直接与苯环相连，故甲苯中7个碳原子共平面，A、B、C错误，D正确。 【答案】 D 【知能提升】 苯分子中不存在单、双键交替结构的依据： (1)苯分子是平面正六边形结构。 (2)苯分子中所有碳碳键完全等同。 (3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。 (4)苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。 【变式训练】 1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　) ①苯的间位二元取代物只有一种 ②苯的邻位二元取代物只有一种 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应 A．①③④　　　　　　　B．③④⑤ C．②③⑤ D．①③⑤ 【答案】 C 【例2】 在下列四种有机物中，分子内所有原子均在同一平面的是(　　) A．丙烯　　 B．乙烷　　　 C．苯