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汪小兰有机化学(第四版)5-上传

第五章 旋光异构 • 对映异构的基本概念 • 含两个手性碳原子的化合物 • 不含手性碳原子的化合物的旋光异构 • 旋光异构体的性质 • 不对称合成、立体选择反应与立体专一反应 异构 WW 碳骨架异构 官能团异构 构造异构 官能团位置异构 互变异构 同分异构 几何异构 构型异构 立体异构 对映异构 :构造式相同, 构象异构 原子空 排布不同, 使偏振光偏转方向不同 5-1 对映异构的基本概念 一、偏振光和偏振面 WW 光是一种电磁波,光波振动方向与光波前进方向垂直。 A A B D C C 尼科尔棱镜 D B A A 普通光 晶轴平行 偏振光 • 偏振光:只在一个平面上振动的光。又叫平面偏振光。 • 偏振面:偏振光振动方向与其前进方向所构成的平面。 α WW 旋光性物质 偏振光 旋转后的偏振光 • 旋光性物质:具有旋光性的物质。也叫光学活性物质。 • 旋光性:能使偏振光的振动面旋转的性质。 • 右旋物质:能使偏振光的偏振面向右旋的物质。 • 左旋物质:能使偏振光的偏振面向左旋的物质。 WW • 检测偏振光偏振面的旋转可用旋光仪。(旋光度和旋光方向) 起偏镜 盛液管 检偏镜 (尼科尔棱镜) (尼科尔棱镜) 二、旋光度和比旋光度 t  α WW    c . l t α:旋光度  [ α] :比旋光度 λ t : 温度  : 波长(常用钠光灯, 5880 A) t :温度 λ:光源的波长(常用钠光灯,5893Å ) a : 测定的旋光度 c : 浓度( g/l ) l : 长度( dm ) l :长度(分米)。 c:浓度(g/ml )(纯溶液,则为密度d) • 比旋光度:将浓度为1g/ml的溶液放在1

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